1-phenyl-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone | 1244024-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone
• 英文别名: 3-(1-Methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one；3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1244024-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: LQPDPXUXURTDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone 在 2-氰基硫代乙酰胺 、 potassium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(Z)-3-mercapto-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bio-inspired Functionalized Pyrrole-Pyridone Ensembles: Synthesis on the Platform of Acylethynylpyrroles

  摘要：

  通过将可获得的酰乙炔基吡咯烷与亚甲基活性酰胺反应，可以高效合成具有药理学导向的官能化吡咯-吡啶酮合集，几乎可以实现定量收率。这种环缩合在室温下在KOH/DMSO超碱悬浮液中顺利进行。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707148
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,5,6,7-四氢吲哚 、 3-溴-1-苯基丙-2-炔-1-酮 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-phenyl-3-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone
  参考文献：
  名称：

  来自酰基乙炔基吡咯和氨基丙二酸二乙酯的功能化双吡咯和吡咯基-氨基吡喃酮

  摘要：

  已开发出一种通过容易获得的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的环缩合反应来合成 1H,1'H-2,3'-联吡咯（产率高达 72%）的有效方法。在 Cs2CO3 存在下，反应在 MeCN 中回流进行（6 小时）。在相同条件下，氮原子上带有大量（苄基和辛基）取代基的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯反应生成 1H,2'H-2,3'-联吡咯和吡咯基-氨基吡咯酮。

  DOI：

  10.1055/a-1681-4164

文献信息

• Transition-Metal-Free Stereoselective and Regioselective Hydroamination of 2-Benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles with Amino Acids
  作者：Boris Trofimov、Lyubov Sobenina、Denis Tomilin、Igor Ushakov、Albina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0031-1290383

  日期：2012.7

  A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole moiety is obtained by nucleophilic addition of various amino acids to the triple bond of 2-benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The reaction proceeds chemo-, regio- and stereospecifically in the presence of sodium hydroxide to give the Z-isomeric products in 35–72% yields. A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole

  摘要 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。
• From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers
  作者：Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.099

  日期：2014.8

  (4,5,6,7-Tetrahydroindo1-2-yl]alkynes, synthesized by cross-coupling of 4,5,6,7-tetrahydroindoles with aroyl(hetaroyl)bromoallcynes or ethyl bromopropynoate in the presence of K2CO3, regioselectively cyclize with hydroxylamine to either 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles depending on the acidity of the reaction mixture: in the presence of acetic acid 3-isomers are formed (ca. 100% selectivity), while under neutral conditions the reaction is switched to 5-isomers (94-97% selectivity). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。
• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。
• Peculiarities of the cascade cleavage of the polarized C≡C-fragment in α-ketoacetylenes on reaction with ethylene diamine
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Maria P. Davydova、Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Victor I. Mamatuyk、Nadezhda V. Pleshkova

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.663

  日期：——

  The reaction of diarylketoacetylenes with ethylenediamine (EDA) leads to arylmethylketones and 2-substituted imidazoline derivatives. This transformation involves complete cleavage of the triple bond via initial intermolecular Michael-addition with subsequent intramolecular Michaeladdition. Final fragmentation can be presented as a retro-Mannich reaction, accompanied by three formal reductive stages

  二芳基酮乙炔与乙二胺 (EDA) 反应生成芳甲基酮和 2-取代的咪唑啉衍生物。这种转变涉及通过初始分子间迈克尔加成和随后的分子内迈克尔加成完全裂解三键。最终断裂可以表现为逆曼尼希反应，伴随着三个正式还原阶段（形成三个 CH 键），而另一个碳经历正式氧化，其中形成三个 CN 键（CN 和 C=N）。
• Chemo- and stereoselective synthesis of E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles from tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and 2-(acylethynyl)pyrroles
  作者：Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov' N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153432

  日期：2021.11

  Uniquely functionalized at the double bond with tosyl and acyl substituents, E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles, are chemo- and stereoselectively formed in up to 82% yield in reaction (Et3N/MeCN) of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) and available 2-(acylethynyl)pyrroles.

  E-2-(2-acyl-1-tosylvinyl)pyrroles 在双键上具有对甲苯磺酰基和酰基取代基的独特功能化，在甲苯磺酰基甲基的反应 (Et 3 N/MeCN)中化学和立体选择性地形成，产率高达 82%异氰化物 (TosMIC) 和可用的 2-（酰基乙炔基）吡咯。