1-甲基-4,5-二(1-丙炔-1-基)-1H-咪唑 | 706785-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4,5-二(1-丙炔-1-基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-Methyl-4,5-bis(prop-1-ynyl)imidazole
• CAS: 706785-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: MGQCCCNEWVULDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,5-二(1-丙炔-1-基)-1H-咪唑 以 正己烷 为溶剂， 以7%的产率得到(9ci)-1,5,6-三甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑融合二烯炔的光诱导Bergman环芳香化

  摘要：

  合成了一系列的4,5-双-（炔-1-基）咪唑（“咪唑稠合”的二炔），并确定了它们在光诱导的Bergman环芳烃化反应中的反应性。构象更严格的类似物在辐射下（450 W低压汞灯，环境温度）以良好的收率提供了环芳烃化的产品。显示双环类似物（3）切割超螺旋质粒DNA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.136
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二碘-1-甲基-1H-咪唑 、 丙炔 在 铜 、 钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到1-甲基-4,5-二(1-丙炔-1-基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑融合二烯炔的光诱导Bergman环芳香化

  摘要：

  合成了一系列的4,5-双-（炔-1-基）咪唑（“咪唑稠合”的二炔），并确定了它们在光诱导的Bergman环芳烃化反应中的反应性。构象更严格的类似物在辐射下（450 W低压汞灯，环境温度）以良好的收率提供了环芳烃化的产品。显示双环类似物（3）切割超螺旋质粒DNA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.136

文献信息

• Bergman cycloaromatization of imidazole-fused enediynes: the remarkable effect of N-aryl substitution
  作者：Zhengrong Zhao、Yunshan Peng、N.Kent Dalley、John F Cannon、Matt A Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.152

  日期：2004.4

  A series of N-aryl substituted `imidazole-fused' (Z) 3-ene-1,5-diynes was prepared and kinetic parameters for their Bergman cycloaromatization reactivities were determined. N-Arylation enhanced rates relative to N-alkyl derivatives by up to sevenfold (ANOVA p<0.0001). The greatest enhancement was exhibited by the N-phenyl derivative (sevenfold at 145 °C).

  制备了一系列的N-芳基取代的“咪唑稠合的”（Z）3-烯-1,5-二炔，并确定了其Bergman环芳化反应活性的动力学参数。N-芳基化相对于N-烷基衍生物的速率提高了七倍（ANOVA p <0.0001）。N-苯基衍生物表现出最大的增强作用（在145°C时为七倍）。