1-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚 | 132059-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚
• 英文名称: 1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole
• 英文别名: 1-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole
• CAS: 132059-24-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: ADDWDEYDWIGIAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-((3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-isoindol-1-ylidene)methyl)adamantan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢异吲哚-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560

文献信息

• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Potent gamma-secretase modulators
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US11117884B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Provided herein are compounds and methods for treating a disorder associated with aberrant Aβ peptide levels, including Alzheimer's disease.

  本文提供了用于治疗与 Aβ 肽水平异常有关的疾病（包括阿尔茨海默病）的化合物和方法。
• [EN] SQUARYLIUM COMPOUNDS FOR USE IN DISPLAY DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS DE SQUARYLIUM POUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS D'AFFICHAGE
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2019108544A3

  公开（公告）日：2019-07-11
• SQUARYLIUM COMPOUNDS FOR USE IN DISPLAY DEVICES
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：EP3717572A2

  公开（公告）日：2020-10-07
• POTENT GAMMA-SECRETASE MODULATORS
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20200055840A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided herein are compounds and methods for treating a disorder associated with aberrant Aβ peptide levels, including Alzheimer's disease.