1-(2,4,5-三氯苯基)-1-乙酮 | 13061-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,5-三氯苯基)-1-乙酮
• 英文名称: 2,4,5-trichloroacetophenone
• 英文别名: 1-(2,4,5-trichloro-phenyl)-ethanone；1-(2,4,5-Trichlor-phenyl)-aethanon；1-(2,4,5-trichlorophenyl)ethan-1-one；2,4,5-Trichlor-phenylmethylketon；2',3',5'-Trichloracetophenon；2,4,5-Trichlor-acetophenon；1-(2,4,5-trichlorophenyl)ethanone
• CAS: 13061-28-4
• 化学式: C₈H₅Cl₃O
• 分子量: 223.486
• InChiKey: OPPQOJRXXODMKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1463;1474;1481;1486

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,5-三氯苯基)-1-乙酮 在 氯 作用下， 生成 ω,ω,ω,2,4,5-Hexachloracetophenon
  参考文献：
  名称：

  Malinowski,R. et al., Roczniki Chemii, 1971, vol. 45, p. 1071 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 1-(2,4,5-三氯苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  141.芳香族侧链反应的机理，特别是取代基的极性作用。第十部分。与C 6 H 2 Me 3 ·CO·CH 2 R类型衍生物中邻甲基取代基的极性作用有关的物理和化学证据

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000796

文献信息

• Electrophilic aromatic reactivities via pyrolysis of 1-arylethyl acetates. Part 15. Non-additivity of chloro-substituent effects: mechanism of the elimination
  作者：Ernest Glyde、Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29770001541

  日期：——

  gas-phase elimination of acetic acid from polychloro-substituted 1-arylethyl acetates, measured between 642.0 and 692.6 K, show that the effects of the chloro-substituents are not additive in this reaction. The reactivities of the esters are greater than calculated on the basis of additivity of the substituent effects, the deviation being greater the less reactive the ester. This result, which parallels

  从多氯取代的1-芳基乙酸乙酯的气相消除乙酸的速率（在642.0和692.6 K之间测得）表明，氯取代基的作用在该反应中没有加和作用。酯的反应性大于根据取代基作用的加和性计算的反应性，该酯的反应性越小，偏差越大。该结果与在聚甲基取代的酯上观察到的结果相似，归因于过渡态极性的变化，使得过渡态极性随着酯反应性的降低而降低。具有邻位邻氯取代基的化合物显示出特别增强的反应性，这可能是由于邻位之间的直接对位轨道重叠增强了-氯原子和初期的侧链α-碳化。因为在硝化反应中，五氯取代比2,3,5,6-四氯取代产生的失活少，并且前者的支护作用增加可能是负责任的：在硝化作用中，该作用表现为亲电试剂促进配位作用的增加。作为替代解释，目前不能排除由于空间拥挤而导致的C–Cσ键重叠减少（从而导致–I效应减小）。
• Fused thia-heterocycles <i>via</i> isothiocyanates. Part I. Facile synthesis of some new 1-benzothiopyran- 4-one derivatives
  作者：Lina M. Barhoumi、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2016-0271

  日期：2017.5.1

  Abstract A selected set of new 4H-benzothiopyran-4-one derivatives 6a–h has been prepared by a one-pot reaction involving deprotonated methyl 3-oxo-3(2′,4′,5′-trichlorophenyl)propanoate 5 and the appropriate aryl or alkyl isothiocyanate. 2,4,5-Trichloroacetophenone 4, required for the synthesis of 5, is successfully prepared by Friedel–Craft’s acetylation of 1,2,4-trichlorobenzene in 82% yield. The

  摘要 通过去质子化 3-氧代-3(2',4',5'-三氯苯基)丙酸甲酯 5 的一锅反应制备了一组精选的新型 4H-苯并噻喃-4-one 衍生物 6a-h。合适的异硫氰酸芳基或烷基酯。合成 5 所需的 2,4,5-三氯苯乙酮 4 是通过 1,2,4-三氯苯的 Friedel-Craft 乙酰化成功制备的，产率为 82%。新化合物 5 和 6a–h 的结构基于微量分析和光谱（NMR、MS(EI) 和 HRMS）数据。
• Trompen,W.P.; Huisman,H.O., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 167 - 174
  作者：Trompen,W.P.、Huisman,H.O.

  DOI：——

  日期：——
• Yakobson,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3078 - 3081
  作者：Yakobson,G.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KHADSE, B. G.;LOKHANDE, S. R.;KULKARNI, D. G., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 683-685
  作者：KHADSE, B. G.、LOKHANDE, S. R.、KULKARNI, D. G.

  DOI：——

  日期：——