9-[2-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]adenine | 189887-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]adenine
• CAS: 189887-76-1
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₄Si
• 分子量: 531.687
• InChiKey: ACHGYFOTUKSPRO-HRRBBWQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]adenine 在 氟化铵 、 Dowex 50*8 (H⁺) 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抗癌和抗病毒作用及灭活作用，这些酶由5'-羧醛和肟合成，这些酶由腺苷和糖修饰的类似物合成。

  摘要：

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm960828p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 31.0h， 生成 9-[2-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抗癌和抗病毒作用及灭活作用，这些酶由5'-羧醛和肟合成，这些酶由腺苷和糖修饰的类似物合成。

  摘要：

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm960828p

文献信息

• Nucleic Acid Related Compounds. 101. <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase Does Not Hydrate (5‘-Fluoro)vinyl or (6‘-Halo)homovinyl Analogues Derived from 3‘-Deoxyadenosine or 3‘-(Chloro or Fluoro)-3‘-deoxyadenosine¹
  作者：Morris J. Robins、Vladimir Neschadimenko、Bong-Oh Ro、Chong-Sheng Yuan、Ronald T. Borchardt、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo971741u

  日期：1998.2.1

  S-Adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase is crucial for the maintenance of biomethylation. The usual mechanistic sequence involves oxidation of AdoHcy at C3' followed by elimination of L-homocysteine, Michael addition of water, and reduction to give adenosine. A 6'-fluorohomovinyladenosine analogue (EDDFHA) undergoes hydration of the 5',6' double bond (hydrolytic activity) at a more rapid rate than oxidation at C3'. Three 4',5'-didehydro-5'-deoxy-5'-fluoro nucleoside analogues were prepared from 3'-deoxy- and 3'-(chloro and fluoro)-3'-deoxyadenosine via generation of the vinyl fluorides by thermolysis of 5'-fluoro-5'-thioether sulfoxides. The 3'-deoxy analogues of 6'-halohomovinyladenosines were prepared by Wittig extension with a 3'-deoxy-5'-carboxaldehyde and halodestannylation of vinyl stannanes. The 3'-hydroxyl group appears to be essential for binding to AdoHcy hydrolase. No hydrolytic activity at C5' or C6' was observed with the nonoxidizable 3'-deoxy or 3'-(chloro or fluoro) analogues in contrast with their 3'-hydroxy counterparts (ZDDFA and EDDFHA). These 3'-modified analogues cannot reduce enzyme-bound NAD(+) to NADH and do not produce time-dependent inhibition of AdoHcy hydrolase, but are weak competitive inhibitors (K-i = 150-200 mu M).