1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide | 1063819-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-4-phenyltriazol-1-ium;iodide
• CAS: 1063819-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₃*I
• 分子量: 377.228
• InChiKey: QFYCDELHJQZTFZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-phenyl-3-methyl-1H-1,2,3-triazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Recyclable polymeric ionic liquids applied as metal-free transfer hydrogenation catalysts

  摘要：

  我们开发了一种将三唑盐固定在聚乙二醇（PEG）上的新方法。该固定化反应分为两步，首先对 PEG 进行甲苯磺酰化，然后在 PEG 的甲苯磺酸盐和三唑之间进行纯化反应。这是一种在温和条件下进行的高产反应，操作步骤简单。因此，将 1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑碘化盐固定在不同链长的 PEG（PEG300_8000）上，可得到各种聚合物离子液体（PIL）。通过光谱分析对所有 PIL 化合物进行了表征，并将其用作均相无金属有机催化剂，用于在异丙醇作为溶剂和氢源的条件下将酮转移氢化为醇。无金属 PIL 催化剂在将苯乙酮转化为 1-苯基醇方面表现出活性，转化率高达 87%。具有代表性的 PEG600 系统可循环使用三次，活性损失极小。通过计算研究了可能的催化剂沥滤机理。结果表明，促进剂异丙醇也会促进三唑从 PEG 骨架中浸出。

  DOI：

  10.17159/0379-4350/2022/v76a17
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  PEPPSI-type palladium 1,2,3-triazolin-5-ylidene complexes – Synthesis, structure and catalytic properties in Suzuki-Miyaura coupling

  摘要：

  Palladium complexes of the general formula [PdCl2(tzNHC)(pyridine)] bearing a series 1,2,3-triazolin-5-ylidene (tzNHC) ligands were synthesized and characterized by spectroscopic methods and X-ray analysis. Complexes exhibit catalytic activity in the Suzuki-Miyaura coupling of boronic acids with aryl bromides.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.06.028

文献信息

• Highly active mesoionic chalcogenone zinc(<scp>ii</scp>) derivatives for C–S cross-coupling reactions
  作者：Moulali Vaddamanu、Kavitha Velappan、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c9nj04440j

  日期：——

  of the first zinc(II) mesoionic chalcogenone complexes were isolated. Three mono nuclear zinc(II) chalcogenone complexes, [(L1)Zn(Cl)2(HOMe)] (1), [(L2)Zn(Cl)2(HOMe)] (3) and [(L2)Zn(Br)2(HOMe)] (4), and two dinuclear zinc complexes, [(L1)Zn(Br)(μ2-Br)]2 (2) and [(L3)Zn(Br)(μ2-Br)]2 (5), containing mesoionic thione and selone ligands were synthesized and characterised. These new complexes 1–5 represent

  第一个中离子较重的硫族元素酮，L 1 -L 3 [ L 1 = 1-（2-间苯二甲酰基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硒酮；L 2＝ 1-（2-均三甲苯基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硫酮；分离并表征L 3＝ 1-（苄基）-2-3（甲基）-4-苯基三唑啉-5-硒]。密度泛函理论用于深入了解中离子硫属元素酮的σ供体和π接受性质。使用这些新的配体，分离了一系列的第一个锌（II）介电硫属元素酮配合物。三种单核锌（II）硫属酮配合物，[（L 1）Zn（Cl）2（HOMe）]（1），[（L 2）Zn（Cl）2（HOMe）]（3）和[（L 2）Zn（Br）2（HOMe）]（4）和两个双核锌配合物， [（大号1）的Zn（BR）（μ 2 -Br）] 2（2）和[（大号3）锌（BR）（μ 2 -Br）] 2（5），含介离子硫酮和selone配体合成和表征。这些新复合物1-5代表第一个在结构上表征的介离
• Probing the structure-property relationship of regioisomeric ionic liquids with click chemistry
  作者：Hunaid B. Nulwala、Chau N. Tang、Brian W. Kail、Krishnan Damodaran、Palwinder Kaur、Shan Wickramanayake、Wei Shi、David R. Luebke

  DOI：10.1039/c1gc16067b

  日期：——

  Understanding the structure-property relationship of ionic liquids is a key to the development of optimized materials for specific applications, such as CO2 capture, battery electrolytes, or lubricants. Using Cu(I)-catalyzed click chemistry as a synthetic platform, a library of triazolium-based ionic liquids has been accessed for the first time. These regioisomers of ionic liquids give insight into the structure property of these important materials. The effect of substituents and the effect of regioisomerization on thermal stability, CO2 solubility and inductive effects have been correlated.

  理解离子液体的结构-性质关系是开发针对特定应用的优化材料的关键，例如CO2捕集、电池电解质或润滑剂。利用Cu(I)催化的点击化学作为合成平台，首次构建了以三唑鎓为基础的离子液体库。这些离子液体的区域异构体为理解这些重要材料的结构性质提供了见解。已将取代基的影响以及区域异构化对热稳定性、 溶解度和感应效应的影响进行了关联。
• 1,2,3-Triazolylidenes as Versatile Abnormal Carbene Ligands for Late Transition Metals
  作者：Paulson Mathew、Antonia Neels、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/ja805781s

  日期：2008.10.15

  a new class of abnormal carbene ligands, thus expanding the family of these high-impact ligands. Metalation of the triazolium salts is highly versatile and is illustrated by direct C-H bond activation as well as by applying a transmetalation protocol, thus providing access to Pd(II), Ru(II), Rh(I), and Ir(I) abnormal carbene complexes. The donor properties of these carbenes were analyzed by using Tolman

  叠氮化物和乙炔的 [3 + 2] 环加成和氮季铵化用于生成新型和高度模块化的三唑鎓盐。1,3,4-取代模式的选择性取代将这些盐预设为一类新的异常卡宾配体的前体，从而扩展了这些高影响配体的家族。三唑鎓盐的金属化是高度通用的，通过直接 CH 键活化以及应用金属转移协议来说明，从而提供对 Pd(II)、Ru(II)、Rh(I) 和 Ir(I) 异常的访问卡宾配合物。通过使用托尔曼电子参数分析了这些卡宾的供体性质，发现它们比最基本的正常卡宾略强。
• Cyclometalated Mono- and Dinuclear Ir^IIIComplexes with “Click”-Derived Triazoles and Mesoionic Carbenes
  作者：Ramananda Maity、Stephan Hohloch、Cheng-Yong Su、Margarethe van der Meer、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/chem.201402838

  日期：2014.8.4

  here mono‐ and dinuclear IrIII complexes with “click”‐derived 1,2,3‐triazole and 1,2,3‐triazol‐5‐ylidene ligands, in which the wingtip phenyl groups in the aforementioned ligands are additionally orthometalated and bind as carbanionic donors to the IrIII centers. Structural characterization of the complexes reveal a piano stool‐type of coordination around the metal centers with the “click”‐derived ligands

  通常在Ir III中心进行正金属化很容易，并且这种正金属化的配合物通常显示出吸引人的电子和催化性能。通过使用中心苯环作为CH活化位点，我们在这里展示了具有“点击”衍生的1,2,3-三唑和1,2,3-三唑-5-亚萘基配体的单核和双核Ir III配合物，其中上述配体中的翼尖苯基另外被正金属化并作为碳负离子供体结合到Ir III中心。配合物的结构表征揭示了钢琴凳子在金属中心周围的配位形式，以及“喀哒”或“ C ^ C”供体与“ Ir III ”结合的“喀哒”衍生的配体中心。此外，虽然在1,2,3-三唑配体中发现了键的定位，但在它们的1,2,3-三唑-5-亚萘基配体中发现了更局域化的情况。所有的配合物都经过催化测试，以检测苯甲醛和苯乙酮的转移氢化作用。事实证明，双核复合物比单核复合物更具活性。我们在这里提供了稳定的，纯的，纯净的双核环金属化的Ir III配合物的实例，该配合物具有聚-mesoionic-carbene配体。
• 1-Allyl- and 1-Benzyl-3-methyl-1,2,3-triazolium Salts via Tandem Click Transformations
  作者：James Fletcher、Matthew Keeney、Sara Walz

  DOI：10.1055/s-0030-1257909

  日期：2010.10

  of 1-allylated and 1-benzylated 1,2,3-triazoles with varying substituents at the 4-position were prepared in yields ranging from 74-98% using a two-step one-pot click transformation. This tandem reaction involved the nucleophilic substitution of allyl chloride and benzyl bromide with sodium azide to form organic azide intermediates followed by Cu-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with alkyne

  使用两步式一锅点击转化法制备了一系列在4-位具有不同取代基的1-烯丙基化和1-苄基化1,2,3-三唑，产率为74-98％。该串联反应涉及用叠氮化钠对烯丙基氯和苄基溴进行亲核取代，以形成有机叠氮化物中间体，然后在单个反应罐中用炔烃反应物进行Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，而无需依次分离反应步骤。具有线性烷基链的1-烯丙基和1-苄基-4-烷基-1,2,3-三唑在3-位用甲基碘进行有效的N-烷基化，而叔丁基-丁基和苯基衍生物没有。所制备的1-烯丙基-和1-苄基-3-甲基-4-烷基-1,2,3-碘化三碘鎓盐在室温下均为粘性液体，具有稳定的保存期限。 炔烃-叠氮化物-环加成-离子液体-串联反应