α,2,6,6-tetramethyl-1-cyclohexene-1-methanol | 54345-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,2,6,6-tetramethyl-1-cyclohexene-1-methanol
• 英文别名: α,2,6,6-tetramethylcyclohexenemethanol；1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethanol；1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethanol；1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-ethanol；1-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-aethanol；1.1.3-Trimethyl-2-(α-oxy-aethyl)-cyclohexen-(2)；1-Cyclohexene-1-methanol, alpha,2,6,6-tetramethyl-
• CAS: 54345-61-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: KWKYERSZCHHKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,2,6,6-tetramethyl-1-cyclohexene-1-methanol 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,6-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  氧化烯丙基四氢呋喃和乙二醛乙酸酯†

  摘要：

  烯丙基醇的四乙酸铅（LTA）氧化1，10，14和19通到环氧化物的形成2，11，15和20，中的缺电子醇氧的一种新颖的内部加成反应的烯丙基双键的产品。在一些情况下（10，14）的新型乙酰氧基化烯醇醚的形成（12，16）中观察到。烯丙基二烯醇21和29的LTA氧化引起环氧乙酸酯25和33的形成，环氧乙酸酯25和33是类似的内部加成反应的产物。此外，各种环化产品（已经分离出22、23、24、26、30、31、32和34），其形成需要将烯丙基反式双键异构化为顺式。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570418
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 碘 、 叔丁基锂 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 α,2,6,6-tetramethyl-1-cyclohexene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  经由逐步的烯​​丙酸酯二烯环加成法的（+/-）-海地琴酮：三甲基十氢化萘萜烯系统的全合成。

  摘要：

  描述了十七烯酮1的全合成。已证明受阻二烯2和烯丙基羧酸酯3的环加成通过[2 + 2]环加合物5最终进行，得到所需的正式Diels-Alder加合物，外向异构体和内向异构体4xn的2：1混合物，且因此逐步[4 + 2]环加成。exo异构体4x通过四个步骤（还原，氧化，烯化和去甲硅烷基化）转化为海藻酮1。

  DOI：

  10.1021/ol062456c

文献信息

• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013058809A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• Design and synthesis of potential new apoptosis agents: hybrid compounds containing perillyl alcohol and new constrained retinoids
  作者：Bhaskar C. Das、Sakkarapalayam M. Mahalingam、Lipsa Panda、Bo Wang、Phillp D. Campbell、Todd Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.003

  日期：2010.3

  retinoids 1–3 containing perillyl alcohol were synthesized through the addition of perillyl alcohol to the activated carboxylic acids (retinoids) promoted by DCC (N,N′-dicyclohexyl carbodiimide). A set of structurally and functionally diverse perillyl alcohol derivatives of retinoids were obtained in good yields (78–82%). Biological evaluation of these novel hybrid compounds (containing retinoids and

  通过将紫苏醇添加到由 DCC（N , N'-二环己基碳二亚胺）促进的活化羧酸（类维生素A）中，合成了含有紫苏醇的新型类维生素A 1 – 3。以良好的收率（78-82%）获得了一组结构和功能多样的类维生素A紫苏醇衍生物。我们的实验室目前正在对这些新型混合化合物（含有类维生素A和紫苏醇）进行生物学评估。
• [EN] MITOCHONDRIAL INHIBITORS TO TREAT HUMAN DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MITOCHONDRIAUX PERMETTANT DE TRAITER UNE MALADIE HUMAINE
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2010120337A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to inhibitors of mitochondria-associated, granulocyte- macrophage colony stimulating factor signaling molecule (Magmas), and related compositions and uses thereof.

  本发明涉及线粒体相关的粒细胞-巨噬细胞集落刺激因子信号分子（Magmas）的抑制剂，以及相关的组合物和用途。
• Design, synthesis of novel peptidomimetic derivatives of 4-HPR for rhabdoid tumors
  作者：Bhaskar C. Das、Melissa E. Smith、Ganjam V. Kalpana

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.097

  日期：2008.7

  survival. 4-HPR, a synthetic retinoid that down-modulates Cyclin D1, has shown promise in treating various tumors including RTs. In this study, we have generated a chemical library of peptidomimetic derivatives of 4-HPR in an attempt to create a more biologically active compound for use as a therapeutic agent against RTs and other tumors. We have synthesized novel peptidomimetic compound by substituting

  横纹肌瘤（RTs）是一种极具侵略性的儿科恶性肿瘤，其起因是INI1 / hSNF5肿瘤抑制基因的缺失。INI1的丢失导致细胞周期蛋白D1的异常表达，这支持横纹肌瘤的发生和生存。4-HPR是一种下调Cyclin D1的合成类维生素A，在治疗包括RTs在内的多种肿瘤中显示出了希望。在这项研究中，我们已经建立了4-HPR拟肽衍生物的化学文库，以试图创建一种更具生物活性的化合物，用作对抗RTs和其他肿瘤的治疗剂。我们已经合成了新型拟肽化合物，该化合物通过用环结构取代烯烃骨架而保留了横纹肌瘤细胞培养模型中的生物活性。我们进一步鉴定了拟肽化合物的衍生物（11d，基于针对横纹肌瘤细胞的生存分析，IC（50）约为3 microM，效力是4-HPR（1，IC（50）约为15 microM）约五倍。这些研究表明，保留细胞毒活性的拟肽衍生物是有前景的针对RTs和其他肿瘤的新型化学治疗剂。
• Design and synthesis of (E)-1-((3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl-4-substituted benzenes from 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethanol
  作者：Bhaskar C. Das、Sakkarapalayam M. Mahalingam、Todd Evans、George W. Kabalka、J. Anguiano、K. Hema

  DOI：10.1039/b823063c

  日期：——

  A novel strategy for synthesizing (E)-1-((3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl-4-substituted benzenes from 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethanol3 has been developed; the allylicalcohol3 was treated with PPh3·HBr in methanol followed by aldehydes in the presence of a base and furnished the 1,3-dienes in moderate to good yields (79–86%).

  已开发出一种新的合成(E)-1(((3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl-4-代替的乙烯从1(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)乙醇3)的战略;酒3在甲醇中被处理了PPh3·HBr,随后在有基础的情况下被 aldehydes,并提供了中等到良好的产量(79-86%)的1.3-dienes。