4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine | 5163-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine
• 英文别名: 4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine；4-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzodiazepin；4-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine
• CAS: 5163-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• mdl: MFCD17480366
• 分子量: 162.235
• InChiKey: OWSHLTNJBYOWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙二胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-7-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/141081

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 α,α,α-三联吡啶 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  一类IDH1突变小分子抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一类IDH1突变小分子抑制剂及其制备方法和用途，该抑制剂的结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求所述。本发明的式I所示化合物，及其立体异构体、可药用盐、前药、溶剂化物、或水合物，对IDH1突变具有优异的抑制活性，能够用作IDH1突变抑制剂，用于制备靶向IDH1突变的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN109956930A

文献信息

• Convenient Reductive Methylation of Amines with Carbonates at Room Temperature
  作者：Yuehui Li、Iván Sorribes、Cristian Vicent、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201502917

  日期：2015.11.16

  Methylation of amines is a fundamental and commonly used reaction in organic synthesis. Many methods are known including various reductive methylations using formaldehyde, formic acid, or carbon dioxide in the presence of reductants. However, several of these methods suffer from limited substrate scope and chemoselectivity because of the different nucleophilicities of substrates. In this respect, the

  胺的甲基化是有机合成中基本且常用的反应。已知许多方法，包括在还原剂存在下使用甲醛，甲酸或二氧化碳进行的各种还原甲基化。然而，由于底物的亲核性不同，这些方法中的几种受底物范围和化学选择性的限制。在这方面，碳酸盐和氢硅烷的组合是铂基催化剂存在下有价值的甲基化来源。这种高度可调的方法可以同时使芳香族和脂肪族胺甲基化，并实现氨基醇和二胺的化学选择性甲基化。值得注意的是，原位形成的催化剂也可用于在室温下将碳酸盐还原为甲醇。
• Orally Active, Nonpeptide Vasopressin V₂ Receptor Antagonists:  A Novel Series of 1-[4-(Benzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-benzazepines and Related Compounds
  作者：Hidenori Ogawa、Hiroshi Yamashita、Kazumi Kondo、Yoshitaka Yamamura、Hisashi Miyamoto、Keizo Kan、Kazuyoshi Kitano、Michinori Tanaka、Kenji Nakaya、Shigeki Nakamura、Toyoki Mori、Michiaki Tominaga、Youichi Yabuuchi

  DOI：10.1021/jm960133o

  日期：1996.1.1

  This paper describes a novel series of nonpeptide vasopressin V2 receptor antagonists. It has been demonstrated that the 1-[4-(benzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-1H-benzazepines and 1-[4-(benzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-1H-1,5-benzodiazepines show a high affinity for V2 (and V1a) receptors. Among the 1-[4-(benzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-1H-benzazepine series, compounds with an alkylamino group on the benzazepine

  本文介绍了一系列新型的非肽加压素V2受体拮抗剂。已经证明1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因和1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H- 1,5-苯二氮卓类药物对V2（和V1a）受体具有很高的亲和力。在1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因系列中，已证明在苯并ze庚因环上具有烷基氨基的化合物具有口服活性。末端苯甲酰基环邻位的亲脂性基团对于高V2受体亲和力和口服活性均很重要。基于这些有利的性质，已经开始将31b用作口服和静脉内水族药物的临床试验。
• Amphiphile Verbindungen, 1. Mitt. Zur Synthese von 1-Aryl-, 1-Aroyl- und 1-Benzyl-2,3,4-5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepinen
  作者：Jochen Lehmann、Georgia Kraft

  DOI：10.1002/ardp.19843170705

  日期：——

  der chloracetylierten Diphenylaminocarbonsäureester 4a, c, d mit n‐Propyl‐ und Benzylamin und anschließende LiAlH4‐Reduktion führen zu den 1‐Aryl‐1,4‐benzodiazepinen 1a‐d. Die desalkylierte Verbindung 1e kann durch selektive Hydrogenolyse aus 1a erhalten werden. Die Homologen 11a, b, e, f von 1 können durch Aroylierung und LiAlH4‐Reduktion ausgehend von 9 dargestellt werden.

  Die Cyclisierung der chloracetylierten Diphenylaminocarbonsäureester 4a, c, d mit n-Propyl- und Benzylamin und anschließende LiAlH4-Reduktion führen zu den 1-Aryl-1,4-benzodiazepinen 1a-d。Die desalkylierte Verbindung 1e kann durch selektive Hydrogenolyse aus 1a erhalten werden。Die Homologen 11a, b, e, f von 1 können durch Aroylierung und LiAlH4-Reduktion ausgehend von 9 dargestellt werden。
• Synthesis, anti-cancer evaluation of benzenesulfonamide derivatives as potent tubulin-targeting agents
  作者：Jun Yang、Simin Yang、Shanshan Zhou、Dongbo Lu、Liyan Ji、Zhongjun Li、Siwang Yu、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.002

  日期：2016.10

  A series of benzenesulfonamide derivatives were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activity and interaction with tubulin. These new derivatives showed significant activities against cellular proliferative and tubulin polymerization. Compound BA-3b proved to be the most potent compound with IC50 value ranging from 0.007 to 0.036 μM against seven cancer cell lines, and three drug-resistant

  合成了一系列苯磺酰胺衍生物，并评估了它们的抗增殖活性以及与微管蛋白的相互作用。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。事实证明，化合物BA-3b对7种癌细胞系和3种耐药性癌细胞系的IC 50值为0.007至0.036μM ，是最有效的化合物，这表明它是一种有前途的抗癌剂。还通过动态微管蛋白聚合测定法和微管蛋白强度测定法验证了靶微管蛋白。
• [EN] ALK5 INHIBITORS, CONJUGATES, AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALK5, CONJUGUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SILVERBACK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019195278A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Compounds, conjugates and pharmaceutical compositions for use in the treatment of disease, such as cancer, are disclosed herein. The disclosed compounds may be useful, among other things, in treating of cancer and inhibiting ALK5. Compounds incorporated into a conjugate with an antibody construct are also described herein.

  本文披露了用于治疗疾病（如癌症）的化合物、共轭物和药物组合物。所披露的化合物可能在治疗癌症和抑制ALK5等方面具有用途。本文还描述了与抗体构造物结合的化合物。