methyl 5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 58461-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methoxy-1-indanone-2-carboxylate；methyl 5-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate；methyl 6-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 58461-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: QWLDPANGSGQCFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 高氯酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 2-Carbomethoxy-5-indanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR120 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。

  公开号：

  WO2011159297A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-茚酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-酰基迁移与 α-亚氨基铑类化合物导致取代的 1-萘酚

  摘要：

  报道了一种通过铑( II ) 催化的2-三唑基-1-茚满酮衍生物的扩环反应合成取代1-萘酚的独特方法。1,2-酰基迁移与由三唑基部分产生的中间体 α-亚氨基铑类卡宾一起发生。

  DOI：

  10.1039/d1cc06349a

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• 二氟甲基化试剂、其制备方法与应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107235878B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一种二氟甲基化试剂、其制备方法与应用。本发明所述二氟甲基化试剂的制备过程简单、收率高；且该试剂可以较为温和、高效地实现磺酸、醇、以及羰基α位碳原子上的二氟甲基化。
• Carbon-Selective Difluoromethylation of Soft Carbon Nucleophiles with Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Yisa Xiao、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800383

  日期：2018.11

  highly carbon‐selective difluoromethylation of soft carbon nucleophiles including β‐ketoesters, malonates, oxindoles, benzofuranones and ketene silyl acetals with a difluoromethylated sulfonium ylide under mild conditions was described. Mechanistic studies suggest that these difluoromethylating reactions proceed via a difluorocarbene pathway.

  描述了在温和条件下用二氟甲基化叶立德对软碳亲核试剂（包括β-酮酸酯，丙二酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛）进行高碳选择性二氟甲基化。机理研究表明，这些二氟甲基化反应是通过二氟卡宾途径进行的。
• Asymmetric Alkynylation of β-Ketoesters and Naphthols Promoted by New Chiral Biphenylic Iodanes
  作者：Simon Companys、Philippe A. Peixoto、Cyril Bosset、Stefan Chassaing、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201703238

  日期：2017.9.27

  The preparation of new chiral biphenylic λ3‐iodane reagents bearing transferable alkynyl ligands is described. These reagents transfer their carbon‐based ligands onto β‐ketoesters with an enantiomeric excess (ee) up to 68 %, and most remarkably, enable the dearomative alkynylation of naphthols in good to high yields up to 84 % ee.

  新的手性biphenylic的λ制备3种-iodane试剂轴承转让炔基配体进行说明。这些试剂以高达68％的对映体过量（ee）将其碳基配体转移到β-酮酸酯上，最显着的是，可以使萘酚脱芳基烷基化，产率高达84％  ee。
• Dihalo(imidazolium)sulfuranes: A Versatile Platform for the Synthesis of New Electrophilic Group-Transfer Reagents
  作者：Garazi Talavera、Javier Peña、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.5b05287

  日期：2015.7.15

  thioalkynes from dihalo(imidazolium) sulfuranes are reported and their reactivities as CN(+) and R-CC(+) synthons evaluated, respectively. The easy and scalable preparation of these electrophilic reagents, their operationally simple handling, broad substrate scope, and functional group tolerance clearly illustrate the potential of these species to become a reference for the direct electrophilic cyanation

  报道了从二卤（咪唑鎓）硫烷合成咪唑鎓硫氰酸盐和咪唑鎓硫代炔烃，并分别评估了它们作为 CN(+) 和 R-CC(+) 合成子的反应性。这些亲电试剂的简单和可扩展的制备、操作简单的操作、广泛的底物范围和官能团耐受性清楚地说明了这些物种成为有机底物直接亲电氰化和炔化的参考的潜力。