(S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-benzo[b]thiophen-5-one | 741274-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-benzo[b]thiophen-5-one
• 英文别名: (7aS)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-5-one
• CAS: 741274-08-8
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: CWUFYSRSWVCPOR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-benzo[b]thiophen-5-one 在 CuCN 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3aS,7aS)-7a-methyl-1,1-dioxo-octahydrobenzo[b]thiophen-5-one
  参考文献：
  名称：

  对17-硫醇类固醇的合成研究：使用新的环空方法合成1-硫氢茚基5-一亚基及其还原反应的研究

  摘要：

  描述了以17-噻固醇的CD亚基为特征的酮6和7的对映选择性合成。关键的双环1-噻氢茚酮（S）-5通过一酮顺序法（包括缩酮基和叔丁酯的裂解）通过β-酮酯15从迈克尔加合物（S）-12分三步组装基团脱羧，最后分子内羟醛缩合。氢化烷基铜酸盐诱导的1-硫代茚酮（S）-5及其对应的砜（S）-23的共轭还原分别给出了1-thiahydrindanones 6和7，它们出人意料地显示出不自然的顺式环连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2-methyl-dihydrothiophen-3-ylidene)(1-phenylethyl)amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-benzo[b]thiophen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Reaction Involving Chiral Imines/Secondary Enamines:  Stereocontrolled Synthesis of 2,2-Disubstituted Tetrahydrothiophen-3-ones

  摘要：

  The asymmetric Michael reaction involving a chiral imine derived from 2-methyltetrahydrothiophenone-3-one and enantiopure (R)-1-phenylethylamine with a variety of electrophilic alkenes furnished 2,2-disubstituted tetrahydrothiophenone-3-ones with good yields and excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0491944