1-(4-fluorophenyl)propan-1-one O-acetyl oxime | 1462328-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)propan-1-one O-acetyl oxime
• 英文别名: 4-fluoropropiophenone O-acetyloxime
• CAS: 1462328-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: HZXHGKWDIPOOIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)propan-1-one O-acetyl oxime 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的均偶联合成对称吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铜催化酮肟肟羧酸酯的均偶联剂，用于合成对称的吡咯。该反应可耐受各种官能团，并为在温和条件下合成有价值的对称吡咯提供了合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c3gc41800f
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)propan-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  由O-酰基肟无催化剂合成单和双取代的嘧啶

  摘要：

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.023

文献信息

• A new route to substituted furocoumarins <i>via</i> copper-catalyzed cyclization between 4-hydroxycoumarins and ketoximes
  作者：Tuong A. To、Yen H. Vo、Anh T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ob01064a

  日期：——

  A new route to substituted furocoumarins via copper-catalyzed cyclization between 4-hydroxycoumarins and ketoximes was developed. CuBr2 exhibited higher activity than other copper salts, affording the desired furocoumarins in high yields. The transformation proceeded readily in the absence of stoichiometric external oxidants. The significance of this synthetic strategy would be (1) the easily available

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。
• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...
• Elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles using trifluoroacetic anhydride as reagent
  作者：Beibei Luo、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c8cc05670f

  日期：——

  An elemental tellurium mediated synthesis of 2-(trifluoromethyl)oxazoles from the reaction of acetophenone oxime acetates with trifluoroacetic anhydride has been developed. This new tandem cyclization proceeds in good to excellent yields via a SET reduction followed by a 5-endo-trig pathway. Some of the title compounds showed fungicidal and insecticidal activities.

  由乙酰苯肟肟乙酸酯与三氟乙酸酐的反应，开发了一种由元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成方法。这种新的串联环化反应通过SET还原反应继之以5-内-trig途径，以良好至优异的产率进行。一些标题化合物显示出杀真菌和杀虫活性。
• 一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108033928B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种合成2‑三氟甲基恶唑化合物的方法，其以三氟乙酸酐为反应试剂，肟酯衍生物为反应底物，碲化合物和碘为催化剂，在溶剂中，经110‑120℃加热搅拌反应1~8小时，制得所述2‑三氟甲基恶唑化合物。本发明的合成方法具有产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。
• An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc44896g

  日期：——

  A Cu-catalyzed [3+2]-type condensation reaction of oxime acetates and dialkyl acetylenedicarboxylates that provides highly substituted pyrroles under aerobic conditions is described. The newly formed pyrroles are easily employed for further transformations to prepare pyrrolo[2,1-a]isoquinoline skeletons.

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。