dimethyl 2-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}-2-oxoethylphosphonate | 1357255-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}-2-oxoethylphosphonate
• 英文别名: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-dimethoxyphosphorylethanone
• CAS: 1357255-88-9
• 化学式: C₁₆H₂₇O₅PSi
• 分子量: 358.447
• InChiKey: FUOXRYHQYXZIBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}-2-oxoethylphosphonate 在 锂硼氢 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-{2-[(2S,6R)-6-(4-bromophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  颠倒羰基官能团与Salt盐的反应性：（+）-Centrolobine的对映选择性全合成

  摘要：

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)glyoxylate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2-{4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  颠倒羰基官能团与Salt盐的反应性：（+）-Centrolobine的对映选择性全合成

  摘要：

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201106046