(2S,3S)-2-Hexyl-3-hydroxy-5-oxo-hexadecanoic acid benzyl ester | 296242-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-Hexyl-3-hydroxy-5-oxo-hexadecanoic acid benzyl ester
• 英文别名: Hexadecanoic acid, 2-hexyl-3-hydroxy-5-oxo-, phenylmethyl ester, (2S,3S)-；benzyl (2S,3S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-oxohexadecanoate
• CAS: 296242-35-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: QYMYSLSVQOAFEJ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Hexyl-3-hydroxy-5-oxo-hexadecanoic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Tetrahydrolipstatin:  An anti-Aldol-Based Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is described. The synthesis involves an asymmetric ester derived titanium enolate anti-aldol reaction, a nitro aldol reaction to append the C2' C-11 side chain, and a diastereoselective reduction of a beta-hydroxy ketone to an anti-1,3-diol functionality followed by its elaboration to (-)-tetrahydrolipstatin.

  DOI：

  10.1021/ol000070a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Hexyl-3-hydroxy-5-oxo-hexadecanoic acid 以60的产率得到(2S,3S)-2-Hexyl-3-hydroxy-5-oxo-hexadecanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2000, 2, 2405-2407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Tetrahydrolipstatin:  An <i>anti</i>-Aldol-Based Strategy
  作者：Arun K. Ghosh、Steve Fidanze

  DOI：10.1021/ol000070a

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin is described. The synthesis involves an asymmetric ester derived titanium enolate anti-aldol reaction, a nitro aldol reaction to append the C2' C-11 side chain, and a diastereoselective reduction of a beta-hydroxy ketone to an anti-1,3-diol functionality followed by its elaboration to (-)-tetrahydrolipstatin.
• Org. Lett. 2000, 2, 2405-2407
  作者：

  DOI：——

  日期：——