4-benzyloxy-N,N-bis(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)aniline | 444667-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-N,N-bis(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-Benzyloxy-N,N-bis[2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]aniline；N,N-bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-phenylmethoxyaniline
• CAS: 444667-48-5
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₃Si₂
• 分子量: 515.884
• InChiKey: OMUJABLNXZERAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-N,N-bis(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)aniline 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 4A (9.4 g, 100%) as an oil的产率得到4-[N,N-bis(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  Methods of chemical systhesis of phenolic nitrogen mustard prodrugs

  摘要：

  本发明涉及一种新型方法，用于合成某些氮芥前药，例如N-[4- N，N-双（2-卤乙基）氨基-苯氧羰基]-L-谷氨酸：其中：X2是卤素基团，可以是—F、—Cl、—Br或—I；n是0到4的整数；每个RA都是芳基取代基。该方法至少包括以下步骤：谷氨酸结合（GC）；硅氧保护去除（SD）；磺酸酯化（SU）。某些首选方法包括以下步骤：胺基取代（AS）；硅氧保护（SP）；酚去保护（PD）；激活（AC）；谷氨酸结合（GC）；硅氧保护去除（SD）；磺酸酯化（SU）；卤素化（HL）；谷氨酸去保护（GD）；和谷氨酸保护（GP）。

  公开号：

  US20040087813A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯胺盐酸盐 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-N,N-bis(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A higher yielding synthesis of the clinical prodrug ZD2767P using di-protected 4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl chloroformate

  摘要：

  A novel synthesis is described of the prodrug ZD2767P (in Phase I/II clinical trials) that improves the overall yield from 13% to 45%. The method involves the synthesis of 4-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl chloroformate protected as the bis-silyl ether, coupled with di-tert-butyl glutamate. There are clear advantages of this method compared to the literature procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.003