N-(2-aminoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1438397-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1438397-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: OSZRAKHGSQXERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 五氯化磷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8a-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1,7-ditosyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]piperazine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化多米诺环化合成三唑和恶二唑哌嗪：在有丝分裂原活化蛋白（MAP）激酶抑制剂的设计中的应用。

  摘要：

  基于金（I）催化的带有末端炔基的酰胺底物的多米诺环化反应，建立了一种合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]哌嗪衍生物的有效方法。在金催化剂的存在下，将ox胺肟同类物转化为[1,2,4]恶二唑并[4,5- a ]哌嗪衍生物。恶二唑并哌嗪是用于设计针对p38丝裂原活化蛋白激酶（MAP激酶）的新型抑制剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03500
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methyl-N-(prop-2-ynyl)-phenylsulfonamido)ethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-(2-aminoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成取代吗啉和哌嗪

  摘要：

  在以下两种情况下：3族取代吗啉的模块化和对映选择性合成以及2，5-取代哌嗪的非对映选择性合成中具有第4类金属催化的加氢胺化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201206826

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Morpholines. Using Mechanistic Insights To Realize the Enantioselective Synthesis of Piperazines
  作者：Ying Yin Lau、Huimin Zhai、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01884

  日期：2016.10.7

  and practical catalytic approach for the enantioselective synthesis of 3-substituted morpholines through a tandem sequential one-pot reaction employing both hydroamination and asymmetric transfer hydrogenation reactions is described. Starting from ether-containing aminoalkyne substrates, a commercially available bis(amidate)bis(amido)Ti catalyst is utilized to yield a cyclic imine that is subsequently

  描述了一种有效且实用的催化方法，该方法通过使用氢化胺化反应和不对称转移氢化反应的串联顺序一锅反应，对映选择性合成3-取代的吗啉。从含醚的氨基炔烃底物开始，使用市售的双（氨基甲酸酯）双（酰胺基）Ti催化剂产生环状亚胺，然后使用Noyori–Ikariya催化剂RuCl [（S，S）-Ts-DPEN进行还原]（η 6 - p-cymene），以高收率得到对映体3-取代的吗啉，对映体过量> 95％。宽泛的官能团是可以容忍的。底物范围的研究表明，含醚底物主链中的氧与Ru催化剂的[（S，S）-Ts-DPEN]配体之间的氢键相互作用对于获得高ee至关重要。这种见解导致了预测所观察到的绝对立体化学的机械提议。最重要的是，这种机理上的见解使该策略得以扩展，以包括N作为可以结合到基质中的替代氢键受体。因此，还证明了3-取代的哌嗪的催化，对映选择性合成。