6-methyl-5-methylenedecane | 544714-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methyl-5-methylenedecane
• 英文别名: 5-methyl-6-methylenedecane；2-Butyl-3-methyl-1-heptene；5-methyl-6-methylidenedecane
• CAS: 544714-08-1
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: ZPVCSXMAYSEYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.63

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 三乙烯二胺 、 二氯乙基铝 、 六氯化钨 、 苯胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-丁基-1-辛烯 、 6-methyl-5-methylenedecane
  参考文献：
  名称：

  使用钨基引发剂对α-烯烃进行选择性二聚†

  摘要：

  α-烯烃1-戊烯的选择性二聚直至 1-壬烯据报道使用原位生成的催化剂六氯化钨， 苯胺， 三乙胺和烷基铝卤化物。试剂身份和反应化学计量以及活化剂，溶剂和溶剂的影响α-烯烃探讨底物的选择。发现该催化剂对二聚具有高度选择性，从而使不希望的较重的低聚物的形成减至最少。值得注意的是，发现二聚级分内的选择性有利于形成具有甲基支链的产物。已经确定了对各个烯烃异构体的选择性，并且发现该系统还产生痕量的二烯和烷烃。该系统的动力学研究揭示了对底物的二阶依赖性。将观察到的产物与金属环和Cossee型机理的预期产物进行比较，表明后者正在运行，这由C 2 H 4 / C 2 D 4的结果所证实。共二聚实验表明产品中存在完全的同位素加扰。因此，提出了一种机械方案来考虑所观察到的系统行为，包括二烯和烷烃的形成。

  DOI：

  10.1039/c0dt00106f

文献信息

• TANDEM TRANSFER HYDROGENATION AND OLIGOMERIZATION FOR HYDROCARBON PRODUCTION
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20140200376A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The disclosure provides for hydrocarbon production by hydrogenation and oligomerizaton and, more particularly, to catalysis of alkanes and alkenes by a tandem transfer hydrogenation and oligomerization.

  该披露提供了通过加氢和寡聚化进行碳氢化合物生产的方法，更具体地说，是通过串联转移加氢和寡聚化来催化烷烃和烯烃。
• Scope and Mechanism of Homogeneous Tantalum/Iridium Tandem Catalytic Alkane/Alkene Upgrading using Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：David C. Leitch、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/om500231t

  日期：2014.7.14

  increases only modestly with temperature. In contrast, the rate of 1-hexene/n-heptane transfer hydrogenation catalyzed by t-Bu[PCP]IrH4 is inverse order in 1-hexene and increases substantially with temperature. Styrene has been investigated as an alternate sacrificial hydrogen acceptor. Styrene dimerization catalyzed by Cp*TaCl2(alkene) is considerably slower than 1-hexene dimerization. The conversion of styrene/heptane

  报道了基于早期/晚期过渡金属对的用于烷烃和烯烃偶联的双均相催化剂体系的深入研究。该系统由用于烯烃二聚化的CP * TaCl 2（烯烃）和用于烷烃/烯烃转移加氢的夹钳氢化铱组成。由于两种催化剂之间没有动力学相关的相互作用，因此串联机理可以使用两个独立的催化循环进行完整描述。烯烃二聚机理的特征在于CP * TaCl 2（1-己烯）+ 1-己烯和CP * TaCl 2（金属环戊烷）之间的熵预平衡差（ΔH °= −22（2）kcal / mol;Δ小号°= -16（2）eu）; 因此，烯烃二聚的总速率在1-己烯中呈正序（表现出饱和动力学），并且仅随温度适度增加。相反，由t -Bu [PCP] IrH 4催化的1-己烯/正庚烷转移氢化速率在1-己烯中是反序的，并且随着温度的升高而增加。已经研究了苯乙烯作为替代的牺牲氢受体。CP * TaCl 2催化苯乙烯二聚（烯烃）比1-己烯二聚反应要慢得多。通过Ta
• Upgrading Light Hydrocarbons via Tandem Catalysis: A Dual Homogeneous Ta/Ir System for Alkane/Alkene Coupling
  作者：David C. Leitch、Yan Choi Lam、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja405191a

  日期：2013.7.17

  Light alkanes and alkenes are abundant but are underutilized as energy carriers because of their high volatility and low energy density. A tandem catalytic approach for the coupling of alkanes and alkenes has been developed in order to upgrade these light hydrocarbons into heavier fuel molecules. This process involves alkane dehydrogenation by a pincer-ligated iridium complex and alkene dimerization by a Cp*TaCl2(alkene) catalyst. These two homogeneous catalysts operate with up to 60/30 cooperative turnovers (Ir/Ta) in the dimerization of 1-hexene/n-heptane, giving C-13/C-14 products in 40% yield. This dual system can also effect the catalytic dimerization of n-heptane (neohexene as the H-2 acceptor) with cooperative turnover numbers of 22/3 (Ir/Ta).
• Synthesis and transformations of metallocycles
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、V. N. Azhgaliev、R. R. Muslukhov

  DOI：10.1007/bf00714441

  日期：1995.8

  A novel regio- and stereoselective method for synthesizing threo-2,3-disubstituted 1,4-dialumobutanes from alpha-olefins and haloalanes (Et(2)AlCl, (Et(2)N)(2)AlCl, (EtO)(2)AlCl, Bu(2)(i)AlCl) with the participation of catalytic amounts of Cp(2)ZrCl(2) or ZrCl4 in the presence of magnesium metal was developed. The products of hydrolysis and deuterolysis of the dialuminum compounds obtained have a threo-configuration. The selective transformations of 1,4-dialumobutanes to trans-3,4-disubstituted tetrahydrothiophenes, trans-1,2-disubstituted cyclobutanes, and disubstituted alpha,omega-dienes were found to be possible.