2-(叠氮甲基)-1,3,5-三甲基苯 | 93368-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(叠氮甲基)-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzyl azide
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 93368-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: QZRDSVMEBMBTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叠氮甲基)-1,3,5-三甲基苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62 mg的产率得到2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation from Benzyl or Allyl Halides to Aryl and Alkenyl Nitriles

  摘要：

  A novel approach to aryl or alkenyl nitriles from benzyl and allyl halides has been developed. A tandem TBAB-catalyzed substitution and the subsequent novel oxidative rearrangement are involved in this transformation. To the best of our knowledge, this is the first transformation from allyl halides to alkenyl nitriles. The broad reaction scope and the mild conditions may make these methods of use in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol101094u
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苄醇 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以23%的产率得到2-(叠氮甲基)-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  A combination of trimethylsilyl chloride and hydrous natural montmorillonite clay: an efficient solid acid catalyst for the azidation of benzylic and allylic alcohols with trimethylsilyl azide

  摘要：

  我们提出了一种新的程序，使用少量的三甲基氯硅烷和微量水将原位天然蒙脱石粘土部分酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ra13238f

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and Pyridines<i>via</i>Samarium(III) Triflate-Catalyzed [2+2+1] and [4+2] Annulations of Unactivated Aromatic Alkenes with Azides
  作者：Yingchun Wang、Jiuling Li、Yan He、Yuyang Xie、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201500584

  日期：2015.10.12

  Samarium(III) triflate-catalyzed [2+2+1] and [4+2] annulations have been identified for the preparation of fully substituted imidazoles and 2,3,5-trisubstituted pyridines from the readily available unactivated aromatic alkenes and azidomethyl aromatics. These reactions proceeded smoothly with one- or two-nitrogen synthons to afford a range of two types of skeletally distinct N-heterocycles in good

  identified（III）三氟甲磺酸酯催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环已确定可从容易获得的未活化芳烃和叠氮甲基芳烃制备完全取代的咪唑和2,3,5-三取代的吡啶。这些反应用一个或两个氮合成子顺利进行，以高收率提供了一系列两种类型的骨架不同的N-杂环。机理研究表明，环化反应通过三氟甲磺酸sa（III）引发的1,3偶极环加成反应进行，然后发生1,2-迁移，形成烯胺作为关键中间体。密度泛函理论（DFT）计算表明1,2-H和1,2-芳基迁移的选择性取决于烯烃的结构。
• A Highly Efficient Single-Chain Metal–Organic Nanoparticle Catalyst for Alkyne–Azide “Click” Reactions in Water and in Cells
  作者：Yugang Bai、Xinxin Feng、Hang Xing、Yanhua Xu、Boo Kyung Kim、Noman Baig、Tianhui Zhou、Andrew A. Gewirth、Yi Lu、Eric Oldfield、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.6b04477

  日期：2016.9.7

  metal-organic nanoparticles (MONPs) are readily synthesized via Cu(II)-mediated intramolecular cross-linking of aspartate-containing polyolefins in water. In situ reduction with sodium ascorbate yields Cu(I)-containing MONPs that serve as highly efficient supramolecular catalysts for alkyne-azide "click chemistry" reactions, yielding the desired 1,4-adducts at low parts per million catalyst levels. The

  我们表明，含铜金属有机纳米粒子 (MONP) 很容易通过 Cu(II) 介导的含天冬氨酸聚烯烃在水中的分子内交联合成。用抗坏血酸钠原位还原产生含 Cu(I) 的 MONP，可作为炔-叠氮化物“点击化学”反应的高效超分子催化剂，以百万分之低的催化剂水平产生所需的 1,4-加合物。纳米颗粒具有低毒性和低金属负载量，使其成为方便的绿色催化剂，用于在水中进行炔-叠氮化物“点击”反应。Cu-MONPs 进入细胞并执行高效、生物相容性点击化学，从而充当细胞内纳米级分子合成器。
• 一种亚铜催化苄基叠氮与苯乙烯合成2,5-二 取代噁唑的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN104844534B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种亚铜催化苄基叠氮与苯乙烯合成2,5‑二取代噁唑的制备方法，包括如下步骤：１取代叠氮的制备，２）叠氮与苯乙烯的反应制备产物，该方法原料简单及反应条件温和，提供的方法有很好的应用价值，适合于工业化的大量生产。
• A facile synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via a copper-catalyzed cascade reaction of alkenes with azides
  作者：Jiu-ling Li、Ying-chun Wang、Wei-ze Li、Heng-shan Wang、Dong-liang Mo、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c5cc06487b

  日期：——

  A novel and efficient approach to 2,5-disubstituted oxazoles is developed via a 1,3-dipolar cycloaddition/ring cleavage/1,2-H migration/denitrogenation/copper-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative cyclization cascade. The desired products can be obtained from readily available...

  通过1，3-偶极环加成/环裂解/ 1,2-H迁移/脱氮/铜催化的好氧氧化脱氢环化级联反应，开发了一种新颖，有效的2,5-二取代恶唑方法。所需的产品可以从容易获得的产品中获得。
• Synthesis and evaluation of novel substituted 1,2,3-triazolyldihydroquinolines as promising antitubercular agents
  作者：Sandeep Kumar Marvadi、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.004

  日期：2019.2

  A series of novel substituted 1,2,3-triazolyldihydroquinolines 6a-o was designed and synthesized from 2-acetylthiophene in five-step reaction sequence involving modified Boltzmann-Rahtz reaction of β-Enaminone; Vilsmeier-Haack chloroformylation using DMF/POCl3; Ohira-Bestmann homologation of aldehyde to alkyne as key steps. The reaction of alkyne 4 with various aryl azides in the presence of copper

  以2-乙酰基噻吩为原料，以五步反应顺序设计了一系列新颖的取代的1,2,3-三唑基二氢喹啉6a-o，该反应涉及β-烯胺酮的修饰的Boltzmann-Rahtz反应；使用DMF / POCl3的Vilsmeier-Haack氯甲酰化; 醛到炔烃的Ohira-Bestmann同源化是关键步骤。在硫酸铜和抗坏血酸钠的存在下，炔烃4与各种芳基叠氮化物的反应以优异的产率产生了所需的新的1,2,3-三唑基二氢喹啉6a-o。体外筛选对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）具有抗分枝杆菌活性的新化合物，产生了三种衍生物6a（MIC：1.56 µg / mL）和6d，6l（MIC：3.12 µg / mL），它们是前景看好的抗结核药，具有较低的抗结核剂细胞毒性概况。