(+/-)-16,N-bis(methoxycarbonyl)-N-norsalutaridine | 113948-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-16,N-bis(methoxycarbonyl)-N-norsalutaridine
• CAS: 113948-26-8；113948-41-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈
• 分子量: 429.427
• InChiKey: NHMMWAUQRLUMDS-FBJOKTGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-16,N-bis(methoxycarbonyl)-N-norsalutaridine 在 N-甲基吗啉 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三甲基乙酰氯 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 97.33h， 生成

  -codeine

  参考文献：
  名称：

  Oxidative coupling of cis-3,N-bis(methoxycarbonyl)-N-norreticuline. An approach to the asymmetric synthesis of morphine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a035
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-<(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl>-3,4-dihydro-7-hydroxy-6-methoxy-2,3(1H)-isoquinolinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以21%的产率得到(5S,6aS)-1,9-Dihydroxy-2,10-dimethoxy-4,5,6a,7-tetrahydro-dibenzo[de,g]quinoline-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative coupling of cis-3,N-bis(methoxycarbonyl)-N-norreticuline. An approach to the asymmetric synthesis of morphine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a035