3,4-吡咯烷二醇,2-(4-溴苯基)-5-(羟甲基)-,(2S,3S,4R,5R)- | 190912-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,4-吡咯烷二醇,2-(4-溴苯基)-5-(羟甲基)-,(2S,3S,4R,5R)-
• 英文名称: (R)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (R)-2-methyl-2H-pyran-4(3H)-one；(2R)-2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 190912-17-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: QQOGPTKWBZTBHM-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-吡咯烷二醇,2-(4-溴苯基)-5-(羟甲基)-,(2S,3S,4R,5R)- 在 (-)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)ethane(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate copper(I) oxide 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 52.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 100.75h， 生成 (S)-2-((2R,6R)-2,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-((methoxycarbonyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及公式I的化合物，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。还披露了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012109080A1
• 作为产物：
  描述：

  在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-吡咯烷二醇,2-(4-溴苯基)-5-(羟甲基)-,(2S,3S,4R,5R)-
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-2,6-二甲基二氢-2 H-吡喃-4（3 H）-one的可扩展合成

  摘要：

  报道了（R，R）-2,6-二甲基二氢-2 H-吡喃-4（3 H）-one的可扩展合成。该策略的关键是Ti（O i Pr）4催化的甲硅烷基保护的Kulinkovich环丙烷化（R）-3-羟基丁酸乙酯，随后环丙醇的氧化裂解。然后将所得的乙烯基酮中间体进行氧化Heck环化反应以形成共轭物添加所需的烯酮底物。实施了非对映选择性铜催化的格氏试剂加成步骤，以安装必需的甲基，其中包括1,3-双（二苯基膦基）丙烷和三甲基甲硅烷基氯，大大提高了该方法的耐用性。

  DOI：

  10.1021/op500135x

文献信息

• [EN] 4,4'-BIPHENYLDIYL-BIS-(1 H-IMIDAZOLYL) DERIVATIVES AS HEPATITIS HCV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,4'-BIPHÉNYLDIYL BIS-(1H-IMIDAZOLYLE) COMME INHIBITEURS DU VHC
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015088817A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), pharmaceutical compositions and and use thereof in treatment of hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及式（I）的化合物，制药组合物以及其在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染中的应用。
• Total Synthesis of Mycinamicin IV as Integral Part of a Collective Approach to Macrolide Antibiotics
  作者：Georg Späth、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.202104400

  日期：2022.2.21

  Final act: While a “collective” total synthesis of complex macrolide antibiotics illustrates the power of catalysis, it also shows that the glycosylation of elaborate targets remains far from routine. The success critically hinged on the development of robust new approaches to the peripheral (di)deoxy sugars and the proper choice amongst a set of only seemingly equivalent promoters.

  最后一幕：虽然复杂大环内酯类抗生素的“集体”全合成说明了催化的力量，但它也表明复杂目标的糖基化仍远非常规。成功关键取决于对外围（二）脱氧糖的强大新方法的开发以及在一组看似等效的启动子中的正确选择。
• Scalable De Novo Synthesis of Aldgarose and Total Synthesis of Aldgamycin N
  作者：Georg Späth、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202016477

  日期：2021.3.29

  sugar to the C5‐OH group of the macrocyclic aglycone of aldgamycin N is most difficult, if not even impossible, the synthesis route was revised and the glycosidation performed at an earlier stage. To mitigate the “cost” of this strategic amendment, a practical and scalable de novo synthesis of this branched octose was developed. The glycoside formation required mild conditions; it commenced with the reaction

  由于随附的研究表明，将同名的阿德加糖引入阿德霉素 N 大环苷元的 C5-OH 基团是最困难的，甚至是不可能的，因此修改了合成路线，并在早期阶段进行了糖苷化。为了降低这一战略修改的“成本”，开发了这种支链八糖的实用且可扩展的从头合成。糖苷的形成需要温和的条件；它始于糖苷配基与三氯乙酰亚胺酯供体的反应，产生瞬时原酸酯，该原酸酯缓慢重排为所需的吡喃糖苷。产品中极性外围基团的存在并不妨碍大环内酯环本身的选择性后期官能化：通过钌催化的反式氢化锡化，所含的炔丙醇实体很容易转化为目标的特征性偶姻基序。通过改进的 Chan-Lam 型联轴器。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bender John A.

  公开号：US20130028859A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和方法，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。还公开了含有这些化合物的制药组合物和使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Bender John A.

  公开号：US08552047B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗HCV感染的方法。