allyl cyclopentadiene | 10193-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: allyl cyclopentadiene
• 英文别名: 5-allyl-1,3-cyclopentadiene；5-Allylcyclopentadiene；5-prop-2-enylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 10193-25-6
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: CEQCXRWFIBIHEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl cyclopentadiene 在 chromium(VI) oxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-甲基-2-(-2-丙烯基)环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Liu, Zhu-Jin; Rong, Guo-Bin, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 871 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-氯丙烯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 allyl cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Yur'ev,V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2534 - 2536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Telluride-Triggered Nucleophilic Ring Opening of Monoactivated Cyclopropanes¹
  作者：Dmitry V. Avilov、Mahesh G. Malusare、Engin Arslancan、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/ol0492804

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Acylcyclopropanemethanol tosylates undergo rapid ring opening at room temperature by the action of lithium telluride to produce the enolate of a homoallylic ketone. The enolate can be protonated to yield the corresponding ketone or treated with benzaldehyde to give the aldol product with good syn or anti diastereoselectivity depending on the conditions.

  [反应：见正文]酰基环丙烷甲醇甲苯磺酸盐在室温下通过碲化锂的作用快速开环，生成均烯丙基酮的烯醇化物。烯醇化物可以质子化以产生相应的酮，或用苯甲醛处理，以根据条件得到具有良好的顺式或反非对映选择性的羟醛产物。
• Synthesis and Reactivity of Palladium Complexes Featuring a Diphosphinoborane Ligand
  作者：Tobias Schindler、Marcel Lux、Marius Peters、Lennart T. Scharf、Hassan Osseili、Laurent Maron、Michael E. Tauchert

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00217

  日期：2015.5.26

  Synthetic access to the zerovalent palladium complexes [(o-Ph2PC6H4)2BPh]Pd(L)} (L = pyridine (8a), 2,6-lutidine (8b)) is reported. Structural characterization and DFT analysis of 8a revealed a strong Pd→B interaction, which appears to inhibit oxidative addition reactions. Activation of allyl acetate is possible by reversible transfer of the acetate leaving group to the ligand’s borane functionality

  据报道合成了零价钯络合物[（o -Ph 2 PC 6 H 4）2 BPh] Pd（L）}（L =吡啶（8a），2，6-二甲基吡啶（8b））。8a的结构表征和DFT分析表明，Pd→B相互作用很强，似乎抑制了氧化加成反应。乙酸烯丙酯的活化可以通过乙酸酯离去基团可逆转移至配体的硼烷官能团来实现。乙酸烯丙酯被HNEt 2烯丙基取代时的催化活性对游离乙酸酯的存在很敏感，游离乙酸酯通过可逆的硼酸盐形成降低了硼烷抑制作用。
• 一种含末端烯键和酰肼结构的COMT抑制剂及其用途
  申请人：佛山市赛维斯医药科技有限公司

  公开号：CN108129406A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及COMT抑制剂领域。具体而言，本发明涉及一种含末端烯键和酰肼结构的COMT抑制剂、其制备方法以及在制备治疗精神分裂症等中的应用。
• 含末端烯键和酰肼结构的COMT抑制剂、制备方法及其用途
  申请人：佛山市赛维斯医药科技有限公司

  公开号：CN107935953A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明涉及COMT抑制剂领域。具体而言，本发明涉及一种含末端烯键和酰肼结构的COMT抑制剂、其制备方法以及在制备治疗精神分裂症等中的应用。
• Study of the Formation of the First Aromatic Rings in the Pyrolysis of Cyclopentene
  作者：Olivier Herbinet、Anne Rodriguez、Benoit Husson、Frédérique Battin-Leclerc、Zhandong Wang、Zhanjun Cheng、Fei Qi

  DOI：10.1021/acs.jpca.5b09203

  日期：2016.2.11

  profiles of some large aromatics suggest that the direct sampling in the gas phase (with a molecular beam or a capillary tube) provide more reliable results. The main reaction products are 1,3-cyclopentadiene and hydrogen. The formation of many unsaturated C2-C6 olefins, diolefins and alkynes was also observed but in smaller amounts. Benzene, toluene, styrene, indene, and naphthalene were detected

  在恒定压力和温度下运行的射流搅拌反应器中研究了环戊烯的热分解，以提供有关由环状C5物种形成第一个芳环的新实验信息。实验是在1 s的停留时间，106.7 kPa的压力，773到1073 K的温度以及稀释的条件下进行的（环戊烯入口摩尔分数为0.04）。使用三种分析方法对物种进行定量：气相色谱法，同步加速器真空紫外光电离质谱法（SVUV-PIMS）和单光子激光电离质谱法（SPI-MS）。可以使用两种方法对几种物质进行定量，从而比较使用这三种设备获得的实验数据。在一些大型芳烃的摩尔分数分布图中观察到的差异表明，在气相中直接采样（使用分子束或毛细管）可提供更可靠的结果。主要反应产物是1,3-环戊二烯和氢。还观察到许多不饱和C2-C6烯烃，二烯烃和炔烃的形成，但数量较少。从923 K中检测到苯，甲苯，苯乙烯，茚和萘。SVUV-PIMS数据可鉴定出另一种C6H6异构体，其为1,5-己二烯-3-炔而不是富