m-Kresyl-<1-methyl-propyl>-ether | 51241-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: m-Kresyl-<1-methyl-propyl>-ether
• 英文别名: (+/-)-2-m-tolyloxy-butane；(+/-)-2-m-Tolyloxy-butan；1-Butan-2-yloxy-3-methylbenzene
• CAS: 51241-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DKSLDFDKIYEFGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Kresyl-<1-methyl-propyl>-ether 、 potassium thioacyanate 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-sec-butoxy-2-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸钾和二氧化硅硫酸作为氰化剂的羟基，烷氧基和苄氧基芳烃的无金属区域选择性单氰化

  摘要：

  引入了一种新颖，有效的无金属和无溶剂的羟基，烷氧基和苄氧基芳烃衍生物的对-C-H氰化氰化物，在二氧化硅硫酸（SSA）存在下，使用无毒的硫氰酸钾作为氰化试剂。所需产物以高至高收率获得，没有任何有毒副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02191
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-methylphenoxide 、 2-溴丁烷 生成 m-Kresyl-<1-methyl-propyl>-ether
  参考文献：
  名称：

  Molecular Rearrangements Involving Optically Active Radicals. V. The Rearrangement of Optically Active Alkyl Phenyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01323a020

文献信息

• THE SYNTHESIS OF THYMOL, CHLOROTHYMOL AND HOMOLOGS OF THYMOL BY THE INTRAMOLECULAR REARRANGEMENT OF META-CRESYL ETHERS
  作者：Joseph B. Niederl、Samuel Natelson

  DOI：10.1021/ja01342a029

  日期：1932.3
• Molecular Rearrangements Involving Optically Active Radicals. V. The Rearrangement of Optically Active Alkyl Phenyl Ethers¹
  作者：Murray M. Sprung、Everett S. Wallis

  DOI：10.1021/ja01323a020

  日期：1934.8
• Metal-Free Regioselective Monocyanation of Hydroxy-, Alkoxy-, and Benzyloxyarenes by Potassium Thiocyanate and Silica Sulfuric Acid as a Cyanating Agent
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman Dindarloo Inaloo、Ali Reza Modarresi-Alam、Erich Kleinpeter、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02191

  日期：2019.2.15

  A novel and efficient metal- and solvent-free regioselective para-C–H cyanation of hydroxy-, alkoxy-, and benzyloxyarene derivatives has been introduced, using nontoxic potassium thiocyanate as a cyanating reagent in the presence of silica sulfuric acid (SSA). The desired products are obtained in good to high yields without any toxic byproducts.

  引入了一种新颖，有效的无金属和无溶剂的羟基，烷氧基和苄氧基芳烃衍生物的对-C-H氰化氰化物，在二氧化硅硫酸（SSA）存在下，使用无毒的硫氰酸钾作为氰化试剂。所需产物以高至高收率获得，没有任何有毒副产物。