1-benzyl-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-bromophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: LMLXCSDYLZCRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 1-benzyl-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-(1-benzyl-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2′-吡唑-1H-咪唑[4,5-f ][1,10]菲罗啉衍生 物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及2′‑吡唑‑1H‑咪唑[4,5‑f][1,10]菲罗啉衍生物及其制备方法和应用。它以不同取代的苯乙酮和盐酸氨基脲，2,4‑二硝基苯为原料，通过五步反应得到目标化合物2′‑吡唑‑1H‑咪唑[4,5‑f][1,10]菲罗啉衍生物，并将所得的目标化合物用于抗三种肿瘤细胞：非小细胞肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株HepG2、人乳腺癌细胞株MCF‑5细胞株生长抑制和凋亡活性的应用研究中。大部分化合物能够使实验肿瘤细胞得到抑制和凋亡，尤其对A549、HepG2细胞株产生了较强的作用，特别是对A549细胞株产生了选择性毒性。这项发明对发现新的抗肿瘤小分子药物，尤其对促进菲罗啉衍生物的临床药物研发提供了重大的参考价值。

  公开号：

  CN106565713B
• 作为产物：
  描述：

  4'-bromoacetophenone semicarbazone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-benzyl-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2′-吡唑-1H-咪唑[4,5-f ][1,10]菲罗啉衍生 物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及2′‑吡唑‑1H‑咪唑[4,5‑f][1,10]菲罗啉衍生物及其制备方法和应用。它以不同取代的苯乙酮和盐酸氨基脲，2,4‑二硝基苯为原料，通过五步反应得到目标化合物2′‑吡唑‑1H‑咪唑[4,5‑f][1,10]菲罗啉衍生物，并将所得的目标化合物用于抗三种肿瘤细胞：非小细胞肺癌细胞株A549、人肝癌细胞株HepG2、人乳腺癌细胞株MCF‑5细胞株生长抑制和凋亡活性的应用研究中。大部分化合物能够使实验肿瘤细胞得到抑制和凋亡，尤其对A549、HepG2细胞株产生了较强的作用，特别是对A549细胞株产生了选择性毒性。这项发明对发现新的抗肿瘤小分子药物，尤其对促进菲罗啉衍生物的临床药物研发提供了重大的参考价值。

  公开号：

  CN106565713B

文献信息

• Design, synthesis of 4,5-diazafluorene derivatives and their anticancer activity via targeting telomeric DNA G-quadruplex
  作者：Kang Zhou、Jiachun Liu、Xuqiong Xiong、Mei Cheng、Xiaolin Hu、Suresh Narva、Xiaoyin Zhao、Yanling Wu、Wen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.012

  日期：2019.9

  iazole moieties were designed, synthesized, preliminarily explored for their antitumor activities and in vitro mechanism. All compounds showed different values of antiproliferative activity against A549, AGS, HepG2 and MCF-7 cell lines through CCK-8. Especially, the compound 14c exhibited the strongest activity and best selectivity against A549 cells with an IC50 1.13 μM and an SI value of 7.01 relative

  在我们的工作中，有19种新颖的4,5-二氮杂芴衍生物（11a-d，12a-d，13a-d，14a-c，15c，16a-c），带有1,3-二取代的吡唑/噻吩并恶唑烷酮或噻吩并噻唑烷酮-恶二唑部分设计，合成，初步探讨了它们的抗肿瘤活性和体外机制。所有化合物通过CCK-8对A549，AGS，HepG2和MCF-7细胞系均显示出不同的抗增殖活性值。尤其是，化合物14c对具有IC 50的A549细胞表现出最强的活性和最佳的选择性相对于MRC-5细胞，1.13μM和SI值为7.01，优于顺铂（SI = 1.80）作为阳性对照。在细胞外水平的实验结果表明，化合物14a-c可以与26 nt端粒富G的DNA中形成的G-四链体强烈相互作用，特别是14c表现出相当强的结合亲和力和缔合平衡常数（K A）为7.04（±0.16）×10 7  M -1，并且以1：1的化合物/ G4-DNA比率，对ds-DNA和Mut
• Synthesis and the interaction of 2-(1 H -pyrazol-4-yl)-1 H -imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines with telomeric DNA as lung cancer inhibitors
  作者：Jiachun Liu、Mei Chen、Yanli Wang、Xiaoyin Zhao、Sijia Wang、Yanling Wu、Wen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.030

  日期：2017.6

  A novel series of 2-(1H-pyrazol-4-y1)-1H-imidazo[4,5-f][1,101phenanthrolines were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activity against lung adenocarcinoma by CCK-8 assay, electrophoretic mobility shift assay (EMSA), UV-melting study, wound healing assay and docking study. These compounds showed good inhibitory activities against lung adenocarcinoma. Especially compound 12c exhibited potential antiproliferative activity against A549 cell line with the half maximal inhibitory concentration (IC50) value of 1.48 mu M, which was a more potent inhibitor than cisplatin (IC50 = 12.08 mu M) and leading compound 2 (IC50 = 1.69 mu M), and the maximum cell inhibitory rate being up to 98.40%. Moreover, further experiments demonstrated that compounds 12a-d can strongly interact with telomeric DNA to stabilize G-quadruplex DNA with increased am values from 12.44 to 20.54 degrees C at a ratio of DNA to compound 1:10. These results implied that growth inhibition of A549 cells mediated by these phenanthroline derivatives is possibly positively correlated to the fact their interaction with telomeric G-quadruplexs. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.