(S)-tert-butyl 4-((R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(3R)-4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₇
• 分子量: 416.515
• InChiKey: MNVCMXKVRFROPF-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(2R,5S)-methyl 2,5-bis(tert-butoxycarbonylamino)-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化加纳醛高级同系物的不对称α-氨基化反应合成双-α-氨基酸

  摘要：

  据报道，由加纳醛的较高同系物非常方便地合成双-α-氨基酸。关键步骤是使用二苄基偶氮二羧酸酯脯氨酸催化醛的不对称胺化。所用的醛可以商购获得，或者可以容易地由天冬氨酸或谷氨酸制备。双氨基酸中的两个手性中心之一来自醛，另一个通过脯氨酸催化反应生成，它们的收率很高，且非对映选择性很高（93-99％）。报告的路线提供了合成具有所需立体化学结果的标题化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.048
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.74h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化加纳醛高级同系物的不对称α-氨基化反应合成双-α-氨基酸

  摘要：

  据报道，由加纳醛的较高同系物非常方便地合成双-α-氨基酸。关键步骤是使用二苄基偶氮二羧酸酯脯氨酸催化醛的不对称胺化。所用的醛可以商购获得，或者可以容易地由天冬氨酸或谷氨酸制备。双氨基酸中的两个手性中心之一来自醛，另一个通过脯氨酸催化反应生成，它们的收率很高，且非对映选择性很高（93-99％）。报告的路线提供了合成具有所需立体化学结果的标题化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.048

文献信息

• Synthesis of bis-α-amino acids through proline catalyzed asymmetric α-amination of higher homologs of Garner's aldehyde
  作者：Ramu Petakamsetty、Ram Pada Das、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.048

  日期：2014.12

  A very convenient synthesis of bis-α-amino acids from the higher homologs of Garner's aldehyde is reported. The key step is proline catalyzed asymmetric amination of the aldehydes using dibenzylazodicarboxylate. The aldehydes used are either commercially available or can easily be prepared from aspartic or glutamic acid. One of the two chiral centers in the bis-amino acids comes from the aldehyde and

  据报道，由加纳醛的较高同系物非常方便地合成双-α-氨基酸。关键步骤是使用二苄基偶氮二羧酸酯脯氨酸催化醛的不对称胺化。所用的醛可以商购获得，或者可以容易地由天冬氨酸或谷氨酸制备。双氨基酸中的两个手性中心之一来自醛，另一个通过脯氨酸催化反应生成，它们的收率很高，且非对映选择性很高（93-99％）。报告的路线提供了合成具有所需立体化学结果的标题化合物的一般方法。