4'-bromoacetophenone semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromoacetophenone semicarbazone
• 英文别名: [1-(4-Bromophenyl)ethylideneamino]urea
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃O
• mdl: MFCD00459893
• 分子量: 256.102
• InChiKey: CUCJVUNLCXCRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromoacetophenone semicarbazone 在 (H₂DABCO)2(HDABCO)2(Br)2(Br₃)4 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  DABCO-溴络合物：一种新型氧化剂，用于将 THP 和甲硅烷基醚以及缩氨基脲氧化脱保护为相应的羰基化合物

  摘要：

  摘要 合成、表征了四聚体 DABCO-溴络合物，并将其用作新型活性溴络合物，用于将 THP 和甲硅烷基醚和缩氨基脲氧化脱保护为羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910701473234
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 4-溴苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4'-bromoacetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  含（硫代）氨基脲的某些吡唑衍生物的合成及生物评价作为双重抗炎抗菌剂

  摘要：

  背景：设计并合成了一系列含有（硫）氨基脲（4a-4h，5a-5l，6a-6f，7a-7c）的吡唑衍生物，以筛选双重炎症和抗菌活性。 方法：通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。使用系列稀释法针对几种革兰氏阳性菌株，革兰氏阴性菌株和真菌菌株评估了它们的体外抗菌活性。 结果：生物测定表明，大多数化合物在浓度为20 µg / mL时均可显着抑制TNF-α的表达。化合物5i，6b和7b在50 mg / mL剂量下具有与参考药物地塞米松相当的体内抗炎活性。公斤。此外，几种化合物对不同菌株显示出抗菌活性，化合物5g和5h分别显示对肺炎链球菌CMCC 31968和金黄色葡萄球菌CMCC 25923的有效抑菌活性，MIC值为8 µg / mL。同时具有抗炎和抗微生物活性的化合物7b，应按原样或在衍生后进行研究。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190325163117

文献信息

• CONVERSION OF OXIMES, PHENYLHYDRAZONES, 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONES, AND SEMICARBAZONES TO CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS WITH BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXYMONOSULFATE (BnPh₃P⁺HSO₅⁻) (BTPPMS) IN THE PRESENCE OF BISMUTH CHLORIDE UNDER NON-AQUEOUS CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Adibi

  DOI：10.1081/scc-100106197

  日期：2001.1

  novel reagent for the conversion of oximes, phenylhydrazones, 2,4-dinitrophenylhydrazones and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction has been performed in acetonitrile under reflux conditions in the presence of a catalytic amount of bismuth chloride.

  已发现苄基三苯基鏻过氧单硫酸盐 (BTPPMS) (1) 是一种有效的新型试剂，可用于将肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该反应在乙腈中在回流条件下在催化量的氯化铋存在下进行。
• AN EFFICIENT AND SELECTIVE METHOD FOR CONVERSION OF OXIMES AND SEMICARBAZONES TO THE CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-100104002

  日期：2001.1.1

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABCD) is a useful reagent for selective conversion of oximes and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction was carried out under solventfree conditions and in the presence of a catalytic amount of aluminum chloride.

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷重铬酸盐 (BAABCD) 是一种有用的试剂，可将肟和缩氨基脲选择性转化为相应的羰基化合物。该反应在无溶剂条件下并在催化量的氯化铝存在下进行。
• Regeneration of carbonyl compounds by cleavage of CN bonds under mild and completely heterogeneous conditions
  作者：F Shirini、M.A Zolfigol、A Safari、I Mohammadpoor-Baltork、B.F Mirjalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.031

  日期：2003.9

  Oximes, hydrazones, semicarbazones and azines are converted to the corresponding carbonyl compounds using a combination of Zr(HSO4)4 and wet SiO2 in good to high yields under completely heterogeneous conditions.

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。
• REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM OXIMES, PHENYLHYDRAZONES,<i>p</i>-NITROPHENYLHYDRAZONES, AND SEMICARBAZONES BY QUINOLINIUM DICHROMATE UNDER NONAQUEOUS CONDITIONS
  作者：Majid Mirmohammad Sadeghi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mehdi Azarm、Mohammad Reza Mazidi

  DOI：10.1081/scc-100000536

  日期：2001.1

  Treatment of oximes, phenylhydrazones, p-nitrophenyl-hydrazones, and semicarbazones with quinolinium dichromate (QDC) affords the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions.

  用重铬酸喹啉 (QDC) 处理肟、苯腙、对硝基苯腙和缩氨基脲，在温和条件下以高产率得到相应的羰基化合物。
• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。

表征谱图