Methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate | 302965-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 302965-10-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₉S
• 分子量: 510.606
• InChiKey: UGGBUGOGGUBTBI-UDYZQQPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β-D-葡糖苷酸)
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖苷类作为糖基供体的吗啡衍生物的 6-O-糖基化

  摘要：

  针对合成在医药领域重要的吗啡和二氢吗啡-6-β-d-葡萄糖醛酸苷，开发了一种新颖的方法。关键步骤包括在硫亲和助推剂存在下，利用硫代糖苷作为糖基供体，对3-O-保护的吗啡和二氢吗啡进行选择性的6-O-糖基化反应。这一新颖方法可能对其他生物碱衍生物的O-糖基化具有应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6413
• 作为产物：
  描述：

  甲基1,2,3,4-四-O-异丁酰基-beta-D-葡萄糖醛酸酯 在 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 Methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖苷类作为糖基供体的吗啡衍生物的 6-O-糖基化

  摘要：

  针对合成在医药领域重要的吗啡和二氢吗啡-6-β-d-葡萄糖醛酸苷，开发了一种新颖的方法。关键步骤包括在硫亲和助推剂存在下，利用硫代糖苷作为糖基供体，对3-O-保护的吗啡和二氢吗啡进行选择性的6-O-糖基化反应。这一新颖方法可能对其他生物碱衍生物的O-糖基化具有应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6413

文献信息

• 6-O-Glycosylation of Morphine Derivatives Using Thioglycosides as Glycosyl Donors
  作者：Igor Rukhman、Lev Yudovich、Gennadiy Nisnevich、Arie L. Gutman

  DOI：10.1055/s-2000-6413

  日期：——

  A novel approach was developed for the synthesis of the pharmaceutically important morphine and dihydromorphine 6-β-d-glucuronides. The key step involves a selective 6-O-glycosylation of 3-O-protected morphines and dihydromorphines with thioglycosides that serve as glycosyl donors in the presence of thiophilic promoters. This novel approach may be useful for the O-glycosylation of other alkaloid derivatives.

  针对合成在医药领域重要的吗啡和二氢吗啡-6-β-d-葡萄糖醛酸苷，开发了一种新颖的方法。关键步骤包括在硫亲和助推剂存在下，利用硫代糖苷作为糖基供体，对3-O-保护的吗啡和二氢吗啡进行选择性的6-O-糖基化反应。这一新颖方法可能对其他生物碱衍生物的O-糖基化具有应用价值。