(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide | 34419-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide
• 英文别名: Dimethyl-p-methoxyphenacylsulfonium bromide；[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 34419-97-1
• 化学式: Br*C₁₁H₁₅O₂S
• 分子量: 291.209
• InChiKey: ZPZRINWHDSLXLC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的多取代烯烃合成，涉及硫叶立德作为碳捕集剂

  摘要：

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02500
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]-环合成战略从硝基烷烃合成异恶唑啉

  摘要：

  利用由脂肪族硝基化合物衍生的N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺与α-酮稳定的硫基化合物的[4 + 1]-环化反应，开发了一种新型的异恶唑啉通道。通过一锅催化的N-O氢解/分子内还原胺化序列显示，所得的5-酮基取代的异恶唑啉是多取代的3-羟基吡咯烷的便​​利前体。证明了该方法在默克强力NK 1受体拮抗剂正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901000
• 作为试剂：
  描述：

  (4-bromophenacyl)dimethylsulfanium bromide 在 (2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,2,3-三(4-溴苯甲酰基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  快速进入功能丰富的双环[4.1.0]庚酮系统†

  摘要：

  通过C反应的Corey-Chaykovsky反应合成高取代双环[4.1.0]庚烯的简便方法。醌介绍了单缩酮。将获得的产物用于使吲哚的3-位官能化，从而提供可能在药物化学中具有潜在用途的化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42282h

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• Functionalized α-keto stabilized sulfonium ylides as highly active ligand precursors for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Ali Hashemi

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.07.027

  日期：2014.9

  Abstract Five α-keto stabilized sulfonium ylides as type (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ) L 1 – L 5 } were used as ligand precursors in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The best catalytic performance was obtained by using a sulfonium ylide/Pd ratio of 2:1. The catalytic systems displayed high activities, which increased in the order R = NO 2 ( L 3 ) L 2

  摘要 五种α-酮稳定的锍叶立德为 (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 和 OCH 3 ) L 1 – L 5 } 是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作配体前体。通过使用 2:1 的锍叶立德/Pd 比获得最佳催化性能。催化系统显示出高活性，其增加顺序为 R = NO 2 (L 3 ) L 2 ) L 1 ) 3 ( L 4 ) 3 ( L 5 )。0.05 mol% PdCl 2 和 0.1 mol% L 5 的 DMF 在 130 °C 下，各种电子活化、失活和中性芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的偶联反应在很短的反应时间内顺利进行，无需排除空气这使相应产品的收率良好。所有研究的配体在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中表现出非常高的活性，
• Synthesis of Functionalized Thietanes via Electrophilic Carbenoid-Induced Ring Expansion of Thiiranes with Sulfonium Acylmethylides as Carbene Precursors
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01152

  日期：2019.9.6

  Various functionalized thietanes were prepared from thiiranes via an electrophilic ring expansion with rhodium carbenoids as electrophiles generated from safe and readily accessible dimethylsulfonium acylmethylides. The reaction appears to proceed through electrophilic metallocarbenoid-induced activation of thiiranes, nucleophilic ring-opening of the activated thiiranes with dimethyl sulfide as a transient

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。
• Construction of a Benzo[<i>b</i>]azepine Skeleton through Decarboxylative Ylide [6+1] Annulations with Modified Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Qing-Zhu Li、Zhi-Qiang Jia、Lin Chen、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Wen-Lin Zou、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04041

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid-promoted [6+1] annulation between sulfur ylides and modified vinyl benzoxazinanones was described. In this reaction, the newly designed vinyl benzoxazinanones could serve as a novel six-atom synthon, and the key to success is the installation of an electron-withdrawing group on the alkene moiety of the benzoxazinanones. A broad range of substrates are compatible with this mild reaction

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。