dimethyl(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)sulfonium bromide | 59255-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)sulfonium bromide
• 英文别名: Dimethyl-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]sulfanium;bromide
• CAS: 59255-38-8
• 化学式: Br*C₁₁H₁₅OS
• 分子量: 275.209
• InChiKey: CEUXPTPHYFUVDD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)sulfonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (4-Chloro-phenyl)-[2-(4-methyl-benzoyl)-3-phenyl-cyclopropyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Tewari, R. S.; Awasthi, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 168 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)sulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化：Corey-Chaykovsky 试剂型杂环的合成

  摘要：

  通过在温和条件下原位由硫盐生成的 α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化，合成了一类新的具有氧硫叶立德部分的 Corey-Chaykovsky 试剂型五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02667

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• Functionalized α-keto stabilized sulfonium ylides as highly active ligand precursors for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Ali Hashemi

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.07.027

  日期：2014.9

  Abstract Five α-keto stabilized sulfonium ylides as type (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ) L 1 – L 5 } were used as ligand precursors in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The best catalytic performance was obtained by using a sulfonium ylide/Pd ratio of 2:1. The catalytic systems displayed high activities, which increased in the order R = NO 2 ( L 3 ) L 2

  摘要 五种α-酮稳定的锍叶立德为 (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 和 OCH 3 ) L 1 – L 5 } 是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作配体前体。通过使用 2:1 的锍叶立德/Pd 比获得最佳催化性能。催化系统显示出高活性，其增加顺序为 R = NO 2 (L 3 ) L 2 ) L 1 ) 3 ( L 4 ) 3 ( L 5 )。0.05 mol% PdCl 2 和 0.1 mol% L 5 的 DMF 在 130 °C 下，各种电子活化、失活和中性芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的偶联反应在很短的反应时间内顺利进行，无需排除空气这使相应产品的收率良好。所有研究的配体在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中表现出非常高的活性，
• Substituted Pyrazoles as Ghrelin Receptor Antagonists
  申请人：Ge Min

  公开号：US20090253673A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Certain novel N-acylated spiropiperidine derivatives are ligands of the human ghrelin receptor(s) and, in particular, are antagonists/inverse agonists of the human ghrelin receptor. They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of the ghrelin receptor, such as obesity, diabetes, and metabolic syndrome.

  某些新型N-酰化螺环哌啶衍生物是人类胃饥素受体的配体，特别是人类胃饥素受体的拮抗剂/逆向激动剂。因此，它们对于治疗、控制或预防对胃饥素受体调节敏感的疾病和疾病是有用的，如肥胖症、糖尿病和代谢综合征。
• Visible-Light-Promoted Polysubstituted Olefins Synthesis Involving Sulfur Ylides as Carbene Trapping Reagents
  作者：Cong Ye、Bao-Gui Cai、Juan Lu、Xiao Cheng、Lei Li、Zhong-Wen Pan、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02500

  日期：2021.1.1

  A blue-light-emitting diode (LED) promoted coupling of aryl diazoacetates with sulfur ylides is described. This protocol features mild conditions, good functional group tolerance, and broad substrate scope for both aryl diazoacetates with sulfur ylides. Under optimal reaction conditions, a wide range of trisubstituted olefins is obtained in moderate to good yield, which can be further transferred to

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。