4,5-Dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidin-2-on | 5157-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-Dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidin-2-on
• 英文别名: 4,5-diphenyl-4,5-dihydroxy-2-imidazolone；4,5-dihydroxy-4,5-diphenyl-imidazolidin-2-one；4,5-Dihydroxy-4,5-diphenyl-imidazolidin-2-on；4,5-Dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
• CAS: 5157-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: YYTLDVQKMDUHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidin-2-on 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 苯妥英
  参考文献：
  名称：

  Biltz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯咪唑啉酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-Dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Biltz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 368, p. 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studien zum Reaktionsmechanismus der Hydantoin-Synthese nachBiltz, 1. Mitt.: Nachweis der Zwischenstufen der Hydantoin-Synthese nachBiltz
  作者：Gerhard Schwenker、Hong Guo、Sonja Bernhart

  DOI：10.1002/ardp.19923251207

  日期：——

  Der von Butler und Leitch vorgeschlagene Reaktionsmechanismus für die bei der Hydantoinsynthese von Biltz ablaufende Skelett‐Umlagerung konnte gesichert werden. Die bereits von Biltz postulierte Zwischenstufe 3a wurde aus dem Reaktionsansatz isoliert und die Zwischenstufen 3b‐3g und 4b‐4g auf unabhängigem Wege synthetisiert und in den Reaktionsansätzen der jeweiligen Benzile 1b‐1d mit Phenylharnstoff

  Butler 和 Leitch 提出的 Biltz 合成乙内酰脲骨架重排的反应机制可以得到证实。Biltz 假设的中间体 3a 从反应混合物中分离出来，中间体 3b-3g 和 4b-4g 是独立合成的，并通过 HPLC 在各自的苄基 1b-1d 与苯脲 (2b) 的反应混合物中检测。在环闭合的方向上没有明显的偏好。
• Mechanistic Insights on the Mechanosynthesis of Phenytoin, a WHO Essential Medicine**
  作者：Francesco Puccetti、Stipe Lukin、Krunoslav Užarević、Evelina Colacino、Ivan Halasz、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/chem.202104409

  日期：2022.3

  In situ monitoring by Raman spectroscopy of the mechanosynthesis of phenytoin, a World Health Organization Essential Medicine, is reported. This study enabled the observation, isolation and characterization of key molecular-migration intermediates involved in the transformation of benzil (1), urea (2), and KOH into phenytoin (3). The depth of this investigation answers scientifically interesting questions

  据报道，通过拉曼光谱对世界卫生组织基本药物苯妥英的机械合成进行了原位监测。这项研究能够对苯偶酰 ( 1 )、尿素 ( 2 ) 和 KOH 转化为苯妥英 ( 3 ) 过程中涉及的关键分子迁移中间体进行观察、分离和表征。这项研究的深度回答了科学上有趣的问题，这可能有助于推动主流合成方法中的机械合成方案。
• A convenient preparation of symmetrical and unsymmetrical 1,2-diketones: application to fluorinated phenytoin synthesis
  作者：Philip C. Bulman Page、Andrew E. Graham、B.Kevin Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88265-x

  日期：1992.1

  1,2-Diketones are efficiently produced in two steps by reaction of aldehydes with anions derived from 2-substituted dithianes followed by treatment of the resulting alcohols with NBS in aqueous acetone; phenytolin derivatives were prepared from these diketones by a standard method involving treatment with urea and potassium hydroxide under reflux.

  通过醛与衍生自2-取代的二噻吩的阴离子反应，然后在丙酮水溶液中用NBS处理所得的醇，可分两步高效生产1,2-二酮。通过标准方法由这些二酮制备苯妥英衍生物，该方法涉及在回流下用尿素和氢氧化钾处理。
• FORMALDEHYDE FREE BINDER COMPOSITIONS WITH UREA-ALDEHYDE REACTION PRODUCTS
  申请人：JOHNS MANVILLE

  公开号：US20160289258A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Fiber-containing composites are described that contain woven or non-woven fibers, and a cured binder formed from a binder composition that includes (1) a reducing sugar and (2) a crosslinking agent that includes a reaction product of a urea compound and a polycarbonyl compound. Exemplary reaction products for the crosslinking agent may include the reaction product of urea and an α,β-bicarbonyl compound or an α,γ-bicarbonyl compound. Exemplary fiber-containing composites may include fiberglass insulation.

  描述了一种含有编织或非编织纤维和已固化粘合剂的纤维增强复合材料，该粘合剂组合物包括(1) 还原糖和(2) 包括尿素化合物和多羰基化合物反应产物的交联剂。交联剂的示例反应产物可能包括尿素和α,β-双羰基化合物或α,γ-双羰基化合物的反应产物。纤维增强复合材料的示例可能包括玻璃纤维绝缘材料。
• Formaldehyde free binder compositions with urea-aldehyde reaction products
  申请人：JOHNS MANVILLE

  公开号：US10570271B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Fiber-containing composites are described that contain woven or non-woven fibers, and a cured binder formed from a binder composition that includes (1) a reducing sugar and (2) a crosslinking agent that includes a reaction product of a urea compound and a polycarbonyl compound. Exemplary reaction products for the crosslinking agent may include the reaction product of urea and an α,β-bicarbonyl compound or an α,γ-bicarbonyl compound. Exemplary fiber-containing composites may include fiberglass insulation.

  所述含纤维复合材料包含编织或非编织纤维，以及由粘合剂组合物形成的固化粘合剂，粘合剂组合物包括（1）还原糖和（2）交联剂，交联剂包括脲化合物和聚羰基化合物的反应产物。交联剂的示例反应产物可包括脲和α，β-二羰基化合物或α，γ-二羰基化合物的反应产物。示例性的含纤维复合材料可包括玻璃纤维绝缘材料。