(7R,9S)-9-hydroxy-7-methyl-2-(methylethylidine)-furo[3,2-h]isochroman-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (7R,9S)-9-hydroxy-7-methyl-2-(methylethylidine)-furo[3,2-h]isochroman-3-one
• 英文别名: (+/-)-pseudodeflectusin
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: LSQCSEQTJDZMSO-VXJOIVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,9S)-9-hydroxy-7-methyl-2-(methylethylidine)-furo[3,2-h]isochroman-3-one 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9S-methoxy-7R-methyl-2-(propan-2-ylidene)-6,7-dihydro-2H-furo[3,2-h]isochromen-3(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241
• 作为产物：
  描述：

  7-ethoxycarbonyl-8-hydroxy-3-methyl-1-isochromanone 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.41h， 生成 (7R,9S)-9-hydroxy-7-methyl-2-(methylethylidine)-furo[3,2-h]isochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (±)-pseudodeflectusin, an antitumor isochroman derivative isolated from Aspergillus sp.

  摘要：

  A novel and concise synthesis of (+/-)-pseudodeflectusin (1), an antitumor isochroman derivative isolated from the culture broth of Aspergillus pseudodeflectus, was accomplished by starting from 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentyne(3) and diethyl 3-oxopentanedicarboxylate (5). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.020

文献信息

• Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B
  作者：Kouji KURAMOCHI、Fumiyo SAITO、Atsuo NAKAZAKI、Toshifumi TAKEUCHI、Kazunori TSUBAKI、Fumio SUGAWARA、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.100241

  日期：2010.8.23

  The syntheses of racemic and optically active pseudodeflectusin and ustusorane C are described. The 1H- and 13C-NMR data for our synthetic pseudodeflectusin and ustusorane C were identical to those of the corresponding natural products. We also synthesized the proposed structure of aspergione A and B whose 1H- and 13C-NMR data were identical to those of ustusorane C and pseudodeflectusin. The 1H- and 13C-NMR spectra of our synthetic aspergione A and B were different from those of the natural compounds. Our results confirm that aspergione A and B are in fact ustusorane C and pseudodeflectusin, respectively.

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。
• A concise synthesis of (±)-pseudodeflectusin, an antitumor isochroman derivative isolated from Aspergillus sp.
  作者：Makiko Tobe、Takuya Tashiro、Mitsuru Sasaki、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.020

  日期：2007.9

  A novel and concise synthesis of (+/-)-pseudodeflectusin (1), an antitumor isochroman derivative isolated from the culture broth of Aspergillus pseudodeflectus, was accomplished by starting from 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentyne(3) and diethyl 3-oxopentanedicarboxylate (5). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.