(3R)-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carbaldehyde | 88037-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carbaldehyde
• 英文别名: 8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carbaldehyde；(3R)-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carbaldehyde
• CAS: 88037-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KXVCIDBGQZPGBT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carbaldehyde 在 sodium cyanide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 9S-methoxy-7R-methyl-2-(propan-2-ylidene)-6,7-dihydro-2H-furo[3,2-h]isochromen-3(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-mellein methyl ether 在 三氯化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pseudodeflectusin 的合成和绝对构型：曲霉毒素 B 的结构修正

  摘要：

  我们在此报告了 (+)-pseudodeflectusin 的绝对构型的全合成和测定。以邻茴香助剂为原料的 (+)-pseudodeflectusin 的全合成共分 11 个步骤，总产率为 2.0%。我们合成的假偏斜素的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然化合物的相同。(+)-pseudodeflectusin 的绝对构型通过手性 HPLC 和 X 射线晶体学分析确定。我们还合成了aspergione B 的拟议结构，其1H-和13C NMR 光谱数据与pseudodeflectusin 的数据相同。我们合成的曲霉酮 B 的 1 H 和 13 C NMR 光谱与 Proksch 等人报道的天然化合物的光谱不同。我们的结果证实，曲霉毒素 B 和假偏转素实际上是同一种化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600702