3-(methoxycarbonyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethylpyrrol-1-yloxy | 2154-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethylpyrrol-1-yloxy
• 英文别名: Methyl 1-hydroxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 2154-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: WHFMYRQGLUQPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane 、 3-(methoxycarbonyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethylpyrrol-1-yloxy 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 3-<(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)methyl>-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethylpyrrol-1-yloxy
  参考文献：
  名称：

  ESR and ENDOR investigations of spin exchange in mixed galvinoxyl/nitroxide biradicals. Syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a013
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 苯肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethylpyrrol-1-yloxy
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421

文献信息

• Synthesis and structure of products of hydroxylamine acylation with 3-carboxy-2,2,5,5-tetramethylpyrrolinoxyl derivatives
  作者：V. D. Sen’、G. V. Shilov、V. A. Golubev

  DOI：10.1134/s1070428009080132

  日期：2009.8

  The reaction of NH2OH with the derivatives of 2,2,5,5-tetramethylpyrrolin-1-oxyl-3-carboxylic acid in all events led to the formation of a mixture of the corresponding nitroxylhydroxamic acid with a stable O-acylhydroxylamine. The ratio between the products depends on the nature of the acylating agent and under the Studied conditions varies from similar to 5.5 : 1 to 1 : 3 indicating the comparable nucleophilicity in this reaction of N and O atoms in the hydroxylamine. The most active chloride of the mentioned acid alongside the indicated products afforded in a considerable yield N,O-diacylhydroxylamine and the triacylated hydroxylamine, 3-[(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxylopyrrolin-3-yl)carbonyloxyimino][(2,2,5,5-tetramethyl-1-oxylopyrrolin-3-yl)carbonyloxy]methyl}-2,2,5,5-tetramethylpyrrolin-1-oxyl. The structure of both latter compounds was established by XRD analysis.
• Dikanov, S. A.; Grigor'ev, I. A.; Volodarskii, L. B., Russian Journal of Physical Chemistry, 1982, vol. 56, # 11, p. 1696 - 1699
  作者：Dikanov, S. A.、Grigor'ev, I. A.、Volodarskii, L. B.、Tsvetkov, Yu. D.

  DOI：——

  日期：——
• 2′-Alkynylnucleotides: A Sequence- and Spin Label-Flexible Strategy for EPR Spectroscopy in DNA
  作者：Marius M. Haugland、Afaf H. El-Sagheer、Rachel J. Porter、Javier Peña、Tom Brown、Edward A. Anderson、Janet E. Lovett

  DOI：10.1021/jacs.6b05421

  日期：2016.7.27

  Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is a powerful method to elucidate molecular structure through the measurement of distances between conformationally well-defined spin labels. Here we report a sequence-flexible approach to the synthesis of double spin-labeled DNA duplexes, where 2'-alkynylnucleosides are incorporated at terminal and internal positions on complementary strands. Post-DNA

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。
• ESR and ENDOR investigations of spin exchange in mixed galvinoxyl/nitroxide biradicals. Syntheses
  作者：B. Kirste、A. Krueger、H. Kurreck

  DOI：10.1021/ja00378a013

  日期：1982.7