benzyl (R)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionate | 111437-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionate
• 英文别名: benzyl (R)-(+)-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate；benzyl (R)-2-O-(trifluoromethylsulfonyl)-3-phenyllactate；(2R)-2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-3-phenylpropanoic acid benzyl ester；benzyl (2R)-3-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 111437-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 388.364
• InChiKey: RJIBURFNTHLWJT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 (S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  D-3-苯乳酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 benzyl (R)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionate
  参考文献：
  名称：

  基于 3-Lactoylgalactoside 的选择性单价 Galectin-8 配体

  摘要：

  一种有效的半乳糖凝集素 8 配体！Galectin-8 是癌症和与炎症相关的疾病的有希望的治疗靶点。在这项工作中，我们旨在提高最近发表的 galectin-8 配体的亲和力和选择性。通过在半乳糖核心的 1 和 3 位引入修饰，我们获得了迄今为止已知的最有效的 galectin-8 配体之一，将亲和力提高了近 200 倍，并具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100514

文献信息

• Synthesis of sialyl LewisX mimics: Replacement of galactose by aromatic spacers
  作者：Rolf Bänteli、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00832-0

  日期：1997.6

  Six sLeX mimics where the galactose moiety is replaced by aromatic spacers have been prepared and tested for their binding affinity to E-selectin.

  已制备了六个sLe X模拟物，其中半乳糖部分被芳香族间隔基取代，并测试了它们与E-选择素的结合亲和力。
• Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof
  作者：Beat Ernst、Bea Wagner、Gabi Baisch、Andreas Katopodis、Tammo Winkler、Reinhold Öhrlein

  DOI：10.1139/v00-081

  日期：2000.6.1

  Fucosyl transferase III (FucT III) has previously been characterized as the most general enzyme of the FucT family, as judged from its ability to catalyze the transfer of fucose to both Galβ(1-3)GlcNAc and Galβ(1-4)GlcNAc. In order to explore the synthetic potential of FucT III for the enzymatic synthesis of sialyl Lewis^xand sialyl Lewis^aderivatives, its substrate specificity has been probed using a number of natural substrate mimetics. A remarkable range of acceptor substrates was found when N-acetyl glucosamine was replaced by D-glucal, (R,R)-1,2-cyclohexanediol and (R,R)-butan-2,3-diol. Although the reaction rates were low compared to the reaction with the natural substrates, they proved to be sufficient for the synthesis of preparative amounts.Key words: fucosyl transferase III, sialyl Lewis^a, sialyl Lewis^x, carbohydrate mimetics.

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。
• [EN] DIGLYCOSYLATED 1,2-DIOLS AS MIMETICS OF SIALYL-LEWIS X AND SIALYL-LEWIS A<br/>[FR] 1,2-DIOLS DIGLYCOSYLES UTILISES COMME AGENTS MIMETIQUES DE SIALYL-LEWIS X ET DE SIALYL-LEWIS A
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997001569A1

  公开（公告）日：1997-01-16

  (EN) Compounds of formula (I) in which X is the residue of a non-glycosidic aliphatic 1,2-diol; R1 is an S-configurated methyl substituted with one carboxyl residue and one other substituent; and R2 is hydrogen, C1-C12alkyl or C6aryl; as mimetics of sialyl-Lewis X and sialyl-Lewis A.(FR) Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle X est le résidu d'un 1,2-diol aliphatique non glycosidique, R1 est un méthyle à structure en S substitué par un résidu de carboxyle et par un autre substituant, et R2 est hydrogène, C1-C12 alkyle ou C6 aryle. Ces composés sont utilisés comme agents mimétiques de sialyl-Lewis X et de sialyl-Lewis A.

  (EN) 化合物的化学式为(I)，其中X是非糖苷基脂肪族1,2-二醇的残基；R1是S构型的甲基，被一个羧基残基和另一个取代基取代；R2是氢、C1-C12烷基或C6芳基。这些化合物被用作唾液酸-Lewis X和唾液酸-Lewis A的模拟物。 (FR) 公式(I)中的化合物中，X是非糖苷基脂肪族1,2-二醇的残基；R1是S构型的甲基，被一个羧基残基和另一个取代基取代；R2是氢、C1-C12烷基或C6芳基。这些化合物被用作唾液酸-Lewis X和唾液酸-Lewis A的模拟物。
• Discovery of Potent Anilide Inhibitors against the Severe Acute Respiratory Syndrome 3CL Protease
  作者：Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang、Chih-Jung Kuo、Tun-Hsun Kuo、Po-Huang Liang、Hung-Jyun Huang、Wen-Bin Yang、Chun-Hung Lin、Jiun-Ling Chen、Yin-Ta Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jm050184y

  日期：2005.6.1

  A diversified library of peptide anilides was prepared, and their inhibition activities against the SARS-CoV 3CL protease were examined by a fluorogenic tetradecapeptide substrate. The most potent inhibitor is an anilide derived from 2-chloro-4-nitroaniline, L-phenylalanine and 4-(dimethylamino)benzoic acid. This anilide is a competitive inhibitor of the SARS-CoV 3CL protease with K-i = 0.03 mu M. The molecular docking experiment indicates that the P1 residue of this anilide inhibitor is distant from the nucleophilic SH of Cys145 in the active site.
• Oxetanyl Amino Acids for Peptidomimetics
  作者：Guido P. Möller、Steffen Müller、Bernd T. Wolfstädter、Susanne Wolfrum、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00745

  日期：2017.5.19

  Peptides are important in the drug discovery process. In analogy to nonpeptidic small-molecule counterparts, they can sometimes suffer from disadvantages such as their low bioavailability and poor metabolic stability. Herein, we report the synthesis of new oxetanyl dipeptides and their incorporation into Leu-enkephalin analogues as proof-of-principle studies. The modular approach that is described enables the incorporation of a variety of oxetanyl amino acids into potential peptide therapeutics.