H-Ser-Phe-OBut | 79432-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ser-Phe-OBut
• 英文别名: H-Ser-Phe-OBu^t；Ser-Phe-OtBu
• CAS: 79432-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: CSUWHNZZOJNNOO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ser-Phe-OBut 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 H-Glu-Gln-Lys-Tyr-Ser-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  人类生长激素-（27-44）-十八肽和一些较小的片段肽的合成

  摘要：

  在人类生长激素-（27-44）-十八肽和一系列较小片段的溶液中进行合成是通过逐步过程进行的，从羧基末端开始，并在酰化反应中对活性酯进行酯化。

  DOI：

  10.1039/p19810001913
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 H-Ser-Phe-OBut
  参考文献：
  名称：

  化学选择性催化共轭胺上的醇加成。

  摘要：

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309755

文献信息

• Chemo- and Regioselective Direct Functional Group Installation through Catalytic Hydroxy Group Selective Conjugate Addition of Amino Alcohols to α,β-Unsaturated Sulfonyl Compounds
  作者：Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01464

  日期：2016.7.15

  A chemoselective functional group installation through catalytic hydroxy group selective conjugate addition of amino alcohols to a variety of functionalized α,β-unsaturated sulfonyl derivatives was developed. Azide group installation for click chemistry and facile fluorescent labeling onto the less reactive hydroxy group demonstrated the synthetic utility of the present chemoselective catalysis. Moreover

  通过将氨基醇催化羟基选择性共轭加成到各种官能化的α，β-不饱和磺酰基衍生物上，开发了化学选择性官能团。用于点击化学的叠氮基装置和在反应性较低的羟基上的简便荧光标记证明了本化学选择性催化的合成效用。此外，首次实现了未保护的氨基二醇的化学和区域选择性反应。
• Kunz, Horst; Maerz, Joachim, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 10, p. 1424 - 1425
  作者：Kunz, Horst、Maerz, Joachim

  DOI：——

  日期：——