4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde | 1380515-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1380515-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: JCMPATWEQRMSPV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 以86%的产率得到7,8-dimethoxy-3-phenyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  米的CPBA介导的分子内氧化环邻苯并稠五- ，六的合成，和七元Oxacycles：-Crotyl或肉桂芳醛

  摘要：

  米CPBA介导的分子内氧化性环邻-crotyl或肉桂芳醛提供色满，香豆，异苯并二氢吡喃，四氢苯并和[ C ^ ]不同的反应条件下氧杂七环。这项研究调查了简便高效转化的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02146
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxy}benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 萘烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ] ch的合成

  摘要：

  通过Claisen重排3，Grignard加成4，DBU促进的转化描述了一种以适中的总收率从商用异香兰素（1a）或3-羟基苯甲醛（1b）开始的向多样化苯并[ g ] chrysenes 2合成的简便途径。5的环脱水和6的光解Scholl氧化环化。骨架3是通过1与反式肉桂基溴的O-烯丙基化制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.054

文献信息

• Synthesis of tetrahydro-3-benzazepines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin、Ru-Ting Hsu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.017

  日期：2012.12

  reaction of aldehydes 3a–e with nitroalkanes and NH4OAc at reflux, reduction of the resulting nitroalkenes 4a–h with LAH at rt followed by protection with K2CO3 and PhSO2Cl at rt, one-pot oxidative cleavage annulation of olefins 5a–h with the one-pot combination of OsO4/NaIO4 at reflux, and hydrogenation of the corresponding enamines 6a–f. Aldehydes 3a–e was prepared from 2a and 2b in moderate yield of

  描述了从2a和2b开始以适度的总收率合成四氢-3-苯并ze庚因1a – f的合成路线。简便的方法是在回流下通过醛3a - e与硝基烷和NH 4 OAc的亨利反应，在室温下用LAH还原所得的硝基烯烃4a - h，然后在室温下用K 2 CO 3和PhSO 2 Cl进行保护，OsO 4 / NaIO 4一锅法结合进行烯烃5a – h的双锅氧化裂解环化反应在回流下，氢化相应的烯胺6a - f。由2a和2b制得的醛3a - e以适度的三步法制备。
• Synthesis of benzo[g]chrysenes
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.054

  日期：2013.1

  A facile synthetic route toward diversified benzo[g]chrysenes 2 starting with commercially available isovanillin (1a) or 3-hydroxybenzaldehyde (1b) in modest total yields is described via the transformations of Claisen rearrangement of 3, Grignard addition of 4, DBU-promoted cyclodehydration of 5, and photolytic Scholl oxidative annulation of 6. Skeleton 3 is prepared via O-allylation of 1 with trans-cinnamyl

  通过Claisen重排3，Grignard加成4，DBU促进的转化描述了一种以适中的总收率从商用异香兰素（1a）或3-羟基苯甲醛（1b）开始的向多样化苯并[ g ] chrysenes 2合成的简便途径。5的环脱水和6的光解Scholl氧化环化。骨架3是通过1与反式肉桂基溴的O-烯丙基化制备的。
• <i>m</i>CPBA-Mediated Intramolecular Oxidative Annulation of <i>ortho</i>-Crotyl or Cinnamyl Arylaldehydes: Synthesis of Benzofused Five-, Six-, and Seven-Membered Oxacycles
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Ting Hsiao、Kai-Hsiang Lai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02146

  日期：2018.11.16

  mCPBA-mediated intramolecular oxidative annulation of ortho-crotyl or cinnamyl arylaldehydes provides chroman, coumaran, isochroman, and tetrahydrobenzo[c]oxepine under different reaction conditions. This research investigates the reaction conditions for facile and efficient transformation.

  米CPBA介导的分子内氧化性环邻-crotyl或肉桂芳醛提供色满，香豆，异苯并二氢吡喃，四氢苯并和[ C ^ ]不同的反应条件下氧杂七环。这项研究调查了简便高效转化的反应条件。