4-methoxy-3-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxy}benzaldehyde | 267898-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxy}benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyloxy]benzaldehyde；4-methoxy-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzaldehyde
• CAS: 267898-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LPRVFBUPNSENTL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxy}benzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 萘烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(3-phenylallyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ] ch的合成

  摘要：

  通过Claisen重排3，Grignard加成4，DBU促进的转化描述了一种以适中的总收率从商用异香兰素（1a）或3-羟基苯甲醛（1b）开始的向多样化苯并[ g ] chrysenes 2合成的简便途径。5的环脱水和6的光解Scholl氧化环化。骨架3是通过1与反式肉桂基溴的O-烯丙基化制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.054
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 Cinnamyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到4-methoxy-3-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxy}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代萘的新型合成

  摘要：

  在叔丁醇钾存在下，在DMF中辐照2-烯丙基化的酰基苯构成了取代的萘（包括芳基萘）的新型合成方法。典型示例包括转换（1）→（2），（8）→（11）和（15 →（16））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02435-5

文献信息

• A novel method for the synthesis of substituted naphthalenes and phenanthrenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/a908361h

  日期：——

  Heating of o-allyl-substituted acylbenzenes with potassium tert-butoxide in DMF with simultaneous irradiation from a high-pressure mercury lamp afforded substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. 2-(o-Tolyl)-substituted aromatic aldehydes were converted into phenanthrenes under the same conditions. A formal synthesis of tanshinone I has also been achieved.

  的加热ø与烯丙基-取代的酰基苯钾叔丁醇 在DMF中同时用高压汞灯照射可得到替代 萘，包括芳基萘。2-（邻甲苯基）取代的芳香族醛类 被转换成 菲在相同条件下。丹参酮Ⅰ的正式合成也已经完成。
• Syntheses of Substituted Naphthalenes and Naphthols
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang、Hsing-Ming Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400090

  日期：2004.6

  Syntheses of substituted naphthalenes and naphthols are described. Based on Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and related reactions, isovanillin was successfully transformed into a series of substituted naphthalenes and naphthols with good overall yields.

  描述了取代萘和萘酚的合成。基于克莱森重排、闭环复分解（RCM）和相关反应，异香草醛成功地转化为一系列具有良好总收率的取代萘和萘酚。
• The synthesis of 2-benzazocines using ring-closing metathesis as a key step
  作者：Jenny-Lee Panayides、Rakhi Pathak、Helen Panagiotopoulos、Hajierah Davids、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.087

  日期：2007.5

  7-isopropoxy-8-methoxy-1,2,3,6-tetrahydro-2-benzazocines were synthesized from 2-allyl-3-isopropoxy-4-methoxybenzaldehyde using ring-closing metathesis as the key step. In addition, two 9-isopropoxy-8-methoxy-3,6-dihydro-2-benzazocines were synthesized from 5-isopropoxy-4-methoxy-2-[(1E)-3-phenyl-2-propenyl]benzaldehyde, which in turn was obtained from the thermal Claisen–Cope rearrangement of 4-methoxy-3-[(2E

  使用闭环易位作为关键步骤，由2-烯丙基-3-异丙氧基-4-甲氧基苯甲醛合成了许多保护的7-异丙氧基-8-甲氧基-1，2，3，6-四氢-2-苯并恶嗪。此外，从5-异丙氧基-4-甲氧基-2-[（（1 E）-3-苯基-2-丙烯基]苯甲醛，依次从4-甲氧基-3-[（（2 E）-3-苯基-2-丙烯基]氧基}苯甲醛的Claisen-Cope热重排获得。最后，测试了5种2-苯甲唑啉化合物的抗癌活性。
• Synthesis of 2-Hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Ying Lin、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.3987/com-14-13030

  日期：——