2-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone | 106281-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate；2-Cyclohexen-1-one, 2-[(acetyloxy)methyl]-；(6-oxocyclohexen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 106281-44-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: QEDULHQCLKXNTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone 在 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  可从常见的1,4-二酮Michael受体上调谐获得吲哚，吲哚酮和cinnoline衍生物。

  摘要：

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.144
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 三乙胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  TBS保护的含氮环烯醇的无过渡金属无碳氟化：氟化氮杂双环的合成。

  摘要：

  描述了使用廉价的BF 3 ·OEt 2由叔丁基二甲基甲硅烷基保护的含N的环状烯醇合成氟化的氮杂双环。在该反应中，BF 3作为路易斯酸和氟化物源两者进行反应，以用于TBS保护的环状含N的烯醇的环化/氟化。该方法可轻松访问含氟氮杂双环，在无金属反应条件下，于室温下1-13分钟内可生成新的C（sp 2）-F键和新的双环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo400634c

文献信息

• Direct Access to Functionalized Cyclic Enones Using Mannich, Morita-Baylis-Hillman and Elimination Reactions
  作者：Craig Williams、Achim Porzelle

  DOI：10.1055/s-2006-942539

  日期：——

  A series of highly functionalized cyclic enones were obtained from Mannich, Morita-Baylis-Hiliman and elimination reaction with cyclic enones.

  从 Mannich、Morita-Baylis-Hiliman 和环烯酮的消除反应获得了一系列高度官能化的环烯酮。
• Synthetic Studies on Lycopodium Alkaloid, Magellanine: Stereoselective Construction of Functionallized Angular Tricyclic Skeletons by Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Miyuki Ishizaki、Yuka Niimi、Osamu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.2001.546

  日期：2001.6

  Angular tricyclic compounds as intermediates for total synthesis of magellanine were synthesized by stereoselective Ireland–Claisen rearrangement and intramolecular Pauson–Khand reaction of exo-methylenecyclohexylalkynes. Interestingly, remarkably different reactivity was observed in the Pauson–Khand reaction of cis- and trans-disubstituted exo-methylenecyclohexylalkynes.

  角张力三元环化合物作为马盖宁全合成的中间体，通过立体选择性的Ireland-Claisen重排反应和endo-甲基环己炔的内鴘Pauson-Khand反应合成。有趣的是，顺式和反式二取代的endo-甲基环己炔在Pauson-Khand反应中表现出截然不同的反应性。
• Palladium-catalyzed nucleophilic allylic substitution of Morita–Baylis–Hillman adducts with enamines: Synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds
  作者：Ghalia Bouhalleb、Jalloul Bouajila、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.crci.2016.11.011

  日期：2017.5

  Abstract An efficient nucleophilic allylic substitution of a variety of Morita–Baylis–Hillman adducts with enamines catalyzed by Pd(OAc)2 in the presence of ZnBr2 as a promoter is described in the present study. The reaction gives SN2-type 1,5-dicarbonyl compounds that may subsequently undergo an intramolecular conjugate addition onto the enone moiety affording the corresponding 1,4-adducts. All the

  摘要 本研究描述了在 ZnBr2 作为促进剂存在下，在 Pd(OAc)2 催化下，多种 Morita-Baylis-Hillman 加合物与烯胺的有效亲核烯丙基取代。该反应产生 SN2 型 1,5-二羰基化合物，该化合物随后可在烯酮部分上进行分子内共轭加成，从而提供相应的 1,4-加合物。所有合成的化合物均以中等至良好的产率分离并得到充分表征。
• An Efficient One Pot Synthesis of Bicyclic Dienones
  作者：Farhat Rezgui、Mohamed Moncef El Gaïed

  DOI：10.1039/a902012h

  日期：——

  Bicyclic dienones 4 are prepared in a one pot process from the reaction of 2-(acetoxymethyl)cyclohex-2-enone 1 with 1,3-dicarbonyl compounds 2 in the presence of K2CO3 in refluxing absolute ethanol.

  双环二烯酮 4 是由 2-(乙酰氧甲基)环己-2-烯酮 1 与 1,3-二羰基化合物 2 在 K2CO3 存在下于回流的绝对乙醇中通过一锅反应制备而成。
• Synthesis of a Series of γ-Keto Allyl Phosphonates
  作者：Haitham Elleuch、Marwa Ayadi、Jalloul Bouajila、Farhat Rezgui

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02106

  日期：2016.3.4

  DMAP- or imidazole-mediated clean and rapid conversion of cyclic Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates into the corresponding γ-keto allyl phosphonates in 70–93% yields is described herein. This allylic nucleophilic substitution works well with primary and secondary acetates bearing, at the β′-position, linear or branched alkyl groups and aryl groups.

  在无溶剂条件下和80°C下，本文描述了DMAP或咪唑介导的环状和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯的干净快速转化为相应的γ-酮烯丙基膦酸酯，产率为70-93％。 。该烯丙基亲核取代作用与在β'-位置带有直链或支链烷基和芳基的伯乙酸酯和仲乙酸酯一起很好地起作用。