dimethyl iodophosphate | 29197-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl iodophosphate
• 英文别名: DMIP；phosphoriodidic acid dimethyl ester；Dimethyl phosphoroiodidate；[iodo(methoxy)phosphoryl]oxymethane
• CAS: 29197-76-0
• 化学式: C₂H₆IO₃P
• 分子量: 235.946
• InChiKey: KNBKCHQIENLTBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 dimethyl iodophosphate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Iodobutyl dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of vicinal halohydrin phosphates via highly regioselective ring opening of epoxides with dialkyl halophosphate

  摘要：

  在温和的条件下，各种钛（IV）试剂可催化二烷基卤代磷酸盐（添加或原位形成）对环氧化物的开环反应，从而以良好的产率和高区域选择性得到相应的烷基卤代磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/a909613b
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基磷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl iodophosphate
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三烷基酯/碘对乙烯/乙烯醇共聚物进行直接磷酸化的有效方法

  摘要：

  经由H 3 PO 4 /脲和POCl 3 /吡啶体系将磷酸基引入到聚乙烯醇（PVA）和乙烯/乙烯醇共聚物（EVA）结构中。磷酸化聚合物的结构通过1 H和31 P { 1 H} NMR和pH滴定分析进行表征。发现H 3 PO 4 /脲系统导致形成低磷酸化度（DP）的可溶性磷酸化聚合物或具有高DP的不溶性磷酸化聚合物，而POCl 3/吡啶体系导致交联的结构。然后，提出了一种通过与原位合成的碘代磷酸二甲酯反应将磷酸二甲酯侧基引入EVA的有效而直接的方法。所得聚合物通过1 H和31 P { 1 H} NMR光谱学表征。获得了具有高DP且没有任何交联结构的磷酸化聚合物。为了除去一个或两个甲基，随后分别使用NaI和ClSi（Me）3 / NaI将磷酸基团（单）-脱烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.02.050

文献信息

• An Efficient Protocol for the Amidation of Carboxylic Acids Promoted by Trimethyl Phosphite and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Lina Lv、Yu Li、Jian-Ping Tan、Wenhui Nan、Qun Hui

  DOI：10.1002/ejoc.201101030

  日期：2011.12

  A practical, one-pot protocol is described for the conversion of carboxylic acids into amides through carboxyl activation by the reagent combination of trimethyl phosphite and iodine. This method integrates several advantages: (1) it allows amines to be chemoselectively acylated with excellent results in the presence of sulfur and oxygen nucleophiles; (2) the method shows wide generality in respect

  描述了一种实用的一锅法，用于通过亚磷酸三甲酯和碘的试剂组合通过羧基活化将羧酸转化为酰胺。这种方法综合了几个优点：（1）它允许胺在硫和氧亲核试剂的存在下被化学选择性地酰化，并获得优异的结果；(2)该方法在溶剂、碱和底物方面具有广泛的通用性；(3) 使用的试剂广泛可用且比普通偶联试剂便宜得多，并且 (4) 该过程非常方便，允许提取、重结晶和柱色谱作为可选的后处理程序。该方法的化学选择性和通用性、成本低、试剂的广泛可用性以及易用性使其成为一个非常有利的过程。