2-(4-iodophenyl)benzoxazole | 33116-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-iodophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 33116-00-6
• 化学式: C₁₃H₈INO
• mdl: MFCD00453045
• 分子量: 321.117
• InChiKey: GLRVAFAIWYHTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)benzoxazole 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Photodehalogenation and photodimerization of 2-(4-halophenyl)benzoxazoles. Dependence of the mechanism on the nature of the halogen atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a017
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 对甲苯磺酸 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-(4-iodophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using benzoxazole derivative

  摘要：

  揭示了一种新的苯并噁唑衍生物，具有高激发能量，特别高的三重激发能量，并且是一种双极性物质。提供了以下通用公式（G1）表示的苯并噁唑衍生物。在该公式中，R1和R2独立表示氢原子，具有1至4个碳原子的烷基基团，或具有6至13个碳原子的取代或未取代芳基基团，取代芳基基团的取代基可以结合形成一个环，该环可以形成螺环结构，R11至R14独立表示氢原子，卤素，具有1至4个碳原子的烷基基团，或具有6至10个碳原子的未取代芳基基团，α，β和γ中的任意两个之间形成的键形成一个咔唑骨架，n为0至3。

  公开号：

  US08093399B2
• 作为试剂：
  描述：

  三叔丁基膦 、 咔唑 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ magnesium sulfate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 2-(4-iodophenyl)benzoxazole 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-[4-(benzoxazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole Derivative, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device Using Benzoxazole Derivative

  摘要：

  本发明涉及一种新的苯并噁唑衍生物，其具有高的激发能量，特别是高的三重激发能量，并且是一种双极性物质。提供了以下通式（G1）表示的苯并噁唑衍生物。在该式中，R1和R2独立地表示氢原子，具有1至4个碳原子的烷基或具有6至13个碳原子的取代或未取代芳基，所述取代芳基的取代基可以结合形成环，该环可以形成螺环结构，R11至R14独立地表示氢原子、卤素、具有1至4个碳原子的烷基或具有6至10个碳原子的未取代芳基，α、β和γ中的任意两个之间形成的键形成一个咔唑骨架，n为0至3。

  公开号：

  US20100060154A1

文献信息

• Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02191

  日期：2020.12.4

  the redox condensation of o-hydroxynitrobenzene with alcohol, leading to the formation of benzoxazole derivatives. A wide range of 2-substituted benzoxazoles were synthesized in good to excellent yields without the addition of an external redox agent. A series of control experiments provided a plausible mechanism. Furthermore, the reaction system was successfully extended to the synthesis of benzothiazoles

  铁催化的氢转移策略已经应用于邻羟基硝基苯与醇的氧化还原缩合，导致形成苯并恶唑衍生物。在不添加外部氧化还原剂的情况下，合成了范围广泛的2-取代的苯并恶唑，收率良好至优异。一系列对照实验提供了一个合理的机制。此外，该反应体系已成功扩展到苯并噻唑和苯并咪唑的合成。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Photocatalytic green synthesis of benzazoles from alcohol oxidation/toluene sp³ C–H activation over metal-free BCN: effect of crystallinity and N–B pair exposure
  作者：Heyan Jiang、Cuicui Zang、Hongmei Cheng、Bin Sun、Xue Gao

  DOI：10.1039/d1cy01623g

  日期：——

  characteristics of enhanced crystallinity and improved N–B pair exposure, was prepared with a simple KCl-assisted molten salt strategy. Efficient heterogeneous photocatalytic tandem synthesis of benzazoles from alcohol oxidation/toluene sp3 C–H activation was achieved firstly over the metal-free P-BCN using visible light and the green oxidant O2, with only water as a by-product. Various o-thio/hydroxy/aminoanilines

  多孔硼碳氮化物 (P-BCN) 具有增强的结晶度和改进的 N-B 对暴露的特性，是用简单的 KCl 辅助熔盐策略制备的。首先使用可见光和绿色氧化剂 O 2在不含金属的 P-BCN 上实现了乙醇氧化/甲苯 sp 3 C-H 活化对苯并唑的高效多相光催化串联合成，只有水作为副产物。各种o-硫基/羟基/氨基苯胺和醇或甲苯可以转化为相应的2-取代苯并噻唑、苯并恶唑和苯并咪唑，具有良好至优异的光催化性能。与本体 BCN 相比，改进的光催化性能应归因于结晶度增强诱导的电荷分离和传输改进。由于富含电子的 N 原子，增加的 N-B 对暴露促进了超氧化物自由基的产生，以及由于 B 2p 轨道构建的价带提高了氧化能力。这项工作提出了一种通过无金属多相光催化合成苯并唑和其他精细化学品的绿色高效合成策略。
• Organic Semiconductor Material and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Lighting System, and Electronic Device Using the Same
  申请人：Seo Satoshi

  公开号：US20100060155A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Disclosed is a novel organic semiconductor material which has a twisted quaterphenylene skeleton as a central unit and simultaneously possesses a skeleton having an electron-transporting property and a skeleton having a hole-transporting property at the terminals of the quaterphenylene skeleton. Specifically, the organic semiconductor material has a [1,1′:2′,1″:2″,1′″]quaterphenyl-4-4′″-diyl group, and one of the terminals of the [1,1′:2′,1″:2″,1′″]quaterphenyl-4-4′″-diyl group is bonded to a skeleton having an electron-transporting property such as a benzoxazole group or an oxadiazole group. A skeleton having a hole-transporting property such as diarylamino group is introduced at the other terminal. This structure allows the formation of a compound having a bipolar property, a high molecular weight, an excellent thermal stability, a large band gap, and high triplet excitation energy.

  揭示了一种新颖的有机半导体材料，其具有扭曲的四苯乙烯骨架作为中心单元，并同时在四苯乙烯骨架的末端具有具有电子传输性能的骨架和具有孔传输性能的骨架。具体而言，该有机半导体材料具有[1,1′:2′,1″:2″,1′″]四苯基-4-4′″-二基基团，其中[1,1′:2′,1″:2″,1′″]四苯基-4-4′″-二基基团的一个末端与具有电子传输性能的骨架（如苯并噁唑基团或噁二唑基团）结合。另一个末端引入了具有孔传输性能的骨架，如二芳胺基团。这种结构允许形成具有双极性、高分子量、优异热稳定性、大带隙和高三重激发能量的化合物。
• Heterocyclic compound and light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device using the same
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US08329917B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  To provide a novel heterocyclic compound having a bipolar property. To improve element characteristics of a light-emitting element by application of the novel heterocyclic compound to the light-emitting element. A heterocyclic compound represented by a general formula (G1) and a light-emitting element formed using the heterocyclic compound represented by the general formula (G1) are provided. When the heterocyclic compound represented by the general formula (G1) is used for the light-emitting element, the characteristics of the light-emitting element can be improved.

  提供一种具有双极性质的新型杂环化合物。通过将这种新型杂环化合物应用于发光元件，改善发光元件的元素特性。提供一种由通式（G1）表示的杂环化合物和使用该杂环化合物制备的发光元件。当将通式（G1）表示的杂环化合物用于发光元件时，可以改善发光元件的特性。