2-Cyano-5-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester | 135885-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-Cyano-5-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanoate；ethyl 2-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanoate
• CAS: 135885-86-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: HDNRWNMYOKUTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-5-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2,5-dioxo-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  意外的碘促进α-氰基-δ-酮酯的好氧氧化：α，δ-二羰基酯的简便合成

  摘要：

  通过将氰基乙酸乙酯共轭添加至查耳酮并随后进行碘促进的好氧氧化，已开发出一种高效且绿色的合成各种α，δ-二羰基酯的方法。本协议的特点是反应条件温和，高效，原料易得，底物范围广。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707996
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Cyano-5-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Sadany, S K; Sharaf, S M; Darwish, A I, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 567 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild, chemoselective, one-pot synthesis of δ-keto α-cyano esters by organocatalysis
  作者：Gang Liu、Yingcai Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.145

  日期：2014.1

  A sequential condensation of α-cyano esters, aldehydes, and ketones with catalytic amount of pyrrolidine/HOAc at room temperature has been developed. This method offers a chemoselective, one-pot cascade access to δ-keto α-cyano esters with moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发出在室温下α-氰基酯，醛和酮与催化量的吡咯烷/ HOAc的顺序缩合。该方法可在温和条件下以中等到良好的产率对δ-酮基α-氰基酯进行化学选择性的一锅级联反应。
• El-Sadany, S K; Sharaf, S M; Darwish, A I, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 567 - 573
  作者：El-Sadany, S K、Sharaf, S M、Darwish, A I、Youssef, A A

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Iodine-Promoted Aerobic Oxidation of α-Cyano-δ-keto Esters: A Facile Synthesis of α,δ-Dicarbonyl Esters
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ming-Yue Weng、Hong Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707996

  日期：2020.6

  An efficient and green method for the synthesis of various α,δ-dicarbonyl esters has been developed via a conjugate addition of ethyl cyanoacetates to chalcones and subsequent iodine-promoted aerobic oxidation. The present protocol features mild reaction conditions, high efficiency, easily available starting materials, and broad substrate scope.

  通过将氰基乙酸乙酯共轭添加至查耳酮并随后进行碘促进的好氧氧化，已开发出一种高效且绿色的合成各种α，δ-二羰基酯的方法。本协议的特点是反应条件温和，高效，原料易得，底物范围广。