Ethyl 4-hydroxy-8-trimethylsilylocta-2,7-diynoate | 926014-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-hydroxy-8-trimethylsilylocta-2,7-diynoate
• CAS: 926014-22-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: NZAASWXMUUEGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-hydroxy-8-trimethylsilylocta-2,7-diynoate 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of 3a-methylhydrindanes starting from 2,7-enynol derivatives based on Ti(II)-mediated cyclization and Ru-catalyzed ring-closing metathesis

  摘要：

  The Ti(II)-mediated cyclization of 3-methyloct-2-en-7-yn-l-ol derivatives 2 proceeded stereoselectively to afford 1-methyl-2-(1-alkylbut-3-enylidene)-1-vinylcyclopentanes 3 after treatment of the resulting alkenyltitaniums with allylbromide in the presence of CuCN, which was readily converted to 3a-methyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-indenes 1 by the Ru-catalyzed ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.030
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以88%的产率得到Ethyl 4-hydroxy-8-trimethylsilylocta-2,7-diynoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Merrilactone A的全合成

  摘要：

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。

  DOI：

  10.1021/ja0761986

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Merrilactone A via Catalytic Nazarov Cyclization
  作者：Wei He、Jie Huang、Xiufeng Sun、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja068150i

  日期：2007.1.1

  The total synthesis of merrilactone A (a neurotrophic agent) has been achieved. In the approach reported, simultaneous creation of the C-4 and C-5 stereocenters was accomplished stereospecifically using an unprecedented variant of the Nazarov cyclization. Additional studies focused upon this Lewis acid-catalyzed cyclization of a silyloxyfuran-containing intermediate are presented.

  merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成已经实现。在报道的方法中，C-4 和 C-5 立体中心的同时创建是使用前所未有的 Nazarov 环化变体立体定向完成的。其他研究集中在这种路易斯酸催化的含甲硅烷氧基呋喃中间体的环化上。
• Stereoselective construction of 3a-methylhydrindanes starting from 2,7-enynol derivatives based on Ti(II)-mediated cyclization and Ru-catalyzed ring-closing metathesis
  作者：Mutsumi Ohkubo、Wataru Uchikawa、Hitomi Matsushita、Aiko Nakano、Takayuki Shirato、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.030

  日期：2006.7

  The Ti(II)-mediated cyclization of 3-methyloct-2-en-7-yn-l-ol derivatives 2 proceeded stereoselectively to afford 1-methyl-2-(1-alkylbut-3-enylidene)-1-vinylcyclopentanes 3 after treatment of the resulting alkenyltitaniums with allylbromide in the presence of CuCN, which was readily converted to 3a-methyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-indenes 1 by the Ru-catalyzed ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Merrilactone A
  作者：Wei He、Jie Huang、Xiufeng Sun、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0761986

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of racemic merrilactone A (a neurotrophic agent) is described, featuring simultaneous and stereospecific creation of the C4 and C5 stereocenters via a notable silyloxyfuran Nazarov cyclization. Full details of the successful synthetic strategy are given, as well as several examples of the interesting reactivity of intermediates that were prepared and studied during the execution

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。