6-Methoxy-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6-methano-azulen-7-one | 204263-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methoxy-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6-methano-azulen-7-one
• 英文别名: 8-methoxy-2-methyltricyclo[6.2.1.01,5]undec-5-en-7-one
• CAS: 204263-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DOSDDPFFIQMOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6-methano-azulen-7-one 在 高氯酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6R,9R)-3,6-Dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3a,6-ethano-inden-9-ol
  参考文献：
  名称：

  螺[4,5]癸烷合成的新策略：阿科隆的正式全合成

  摘要：

  描述了一种构建螺[4,5]癸烷的新策略，该方法涉及用甲基将6中的甲氧基基团桥头取代，然后进行氧化裂解，形成立体异构的螺中心，最终形成阿科隆的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00114-8
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-methyltricyclo<5.2.2.0^1,5>undec-5-ene-8-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-Hydroxy-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6-methano-azulen-7-one 、 6-Methoxy-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-3a,6-methano-azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基双环[2.2.2]的桥头取代辛-5-烯-2-酮衍生物：向（±）合成-同种异体-cedrol [khusiol] 1

  摘要：

  关键中间体的制备，11和21，为的（±）合成所需-异体[2.2.2] -cedrol（khusiol）是由涉及在1-甲氧基双环的桥头位置置换一种新颖的方法报道辛5-en-2-one衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39940000621

文献信息

• A new strategy for the synthesis of spiro[4,5]decanes: A formal total synthesis of acorone
  作者：P.John Biju、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00114-8

  日期：1999.3

  A new strategy for the construction of spiro[4,5]decanes is described and involves a bridgehead substitution of a methoxyl group in 6 by a methyl group, followed by an oxidative cleavage resulting in a stereogenic spirocentre which culminated in the formal synthesis of acorone.

  描述了一种构建螺[4,5]癸烷的新策略，该方法涉及用甲基将6中的甲氧基基团桥头取代，然后进行氧化裂解，形成立体异构的螺中心，最终形成阿科隆的正式合成。
• Bridgehead substitution of 1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one derivatives: towards the synthesis of (±)-allo-cedrol [khusiol]¹
  作者：P. Sathya Shanker、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/c39940000621

  日期：——

  Preparation of the key intermediates, 11 and 21, required for the synthesis of (±)-allo-cedrol (khusiol) is reported by a novel methodology involving the substitution at the bridgehead position of 1-methoxybicyclo[2.2.2.]oct-5-en-2-one derivatives.

  关键中间体的制备，11和21，为的（±）合成所需-异体[2.2.2] -cedrol（khusiol）是由涉及在1-甲氧基双环的桥头位置置换一种新颖的方法报道辛5-en-2-one衍生物。