1-benzyl-2-bromo-1H-indole | 932027-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-bromo-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-bromoindole；1-benzyl-2-bromoindole
• CAS: 932027-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: WMNBDCSDPWKAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-bromo-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 5,6-dihydro-6-phenylindolo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3H-吲哚-2-酮 在 咪唑 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-2-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063

文献信息

• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• Indolidenes and Indolidenium Intermediates in the Synthesis of Cyclopent[<i>b</i>]indoles: Mechanistic Studies on Intramolecular Cyclizations
  作者：Ken S. Feldman、Inanllely Y. Gonzalez、Christopher M. Glinkerman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01777

  日期：2015.12.4

  Tetracyclic products featuring predominantly a trans-hexahydroindane unit annelated onto the C(2)/C(3) positions of indole can be accessed by intramolecular cyclocondensation of tethered alkenyl sulfides with either indolidene or indolidenium cation intermediates. Studies with geometrically pure E- and Z-alkenyl sulfide isomers reveal a likely dichotomy of reaction paths that provide mixtures of both

  四环产物的主要特征是将反式-六氢茚满单元退火到吲哚的C（2）/ C（3）位置，可以通过链烯基硫醚与吲哚或吲哚阳离子中间体的分子内环缩反应来获得四环茚满单元。用几何上纯的E-和Z-烯基硫化物异构体进行的研究表明，反应路径可能存在二分法，该反应途径提供了六氢茚满加合物的区域异构体和立体异构体的混合物。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2915804A1

  公开（公告）日：2015-09-09

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G1, G2, and G3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C3-8 cycloalkyl group, or the like; R2 represents -COOR5 (in the formula, R5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R3 represents a hydrogen atom, or the like; and R4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  通式(1)表示的新型胺衍生物 (式中G1、G2 和 G3 相同或不同，代表 CH 或氮原子；R1 代表氯原子、任选取代的 C3-8 环烷基或类似物；R2 代表 -COOR5（式中，R5 代表氢原子或羧基保护基）或类似物；R3 代表氢原子或类似物；R4代表任选取代的缩合双环烃基、任选取代的双环杂环基团或类似基团）或其盐可用于治疗或预防与角质细胞过度增殖有关的疾病。
• Functionalization of 2-bromo-N-benzyl indole via lithium–bromide exchange
  作者：Ken S. Feldman、Inanllely Y. Gonzalez、Jocelyn E. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.032

  日期：2015.6

  The carbofunctionalization of 2-bromo-N-benzyl indole via lithium-bromide exchange is presented. The reaction scope is demonstrated by providing a variety of substrate examples that deliver carbofunctionalized products in good-to-excellent yields. The competition between nucleophilic addition and proton transfer is discussed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton: indolo[2,1-a]isoquinolines and related analogues
  作者：Angelique N.C. Lötter、Rakhi Pathak、Thato S. Sello、Manuel A. Fernandes、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.063

  日期：2007.3

  indole or pyrrole nucleus, aromatic rings containing a carbonyl substituent ortho to the newly formed biaryl axis were introduced using the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Thereafter, under basic conditions the nucleophile that formed at the acidic methylene protons of the N-benzylindole, ethyl 1H-indol-1-ylacetate or N-benzylpyrrole intermediate reacted with the internal aromatic carbonyl to yield (after

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。