2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanone | 174182-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；2-(1H-1,2,3-benzotriazole-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；2-(benzotriazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 174182-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: OSNCUPWPTJMUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 对甲氧基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过BtCH（2）TMS的羧酸一碳同系物：Arndt-Eistert反应的安全替代品。

  摘要：

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo0017640
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑衍生物的合成及其在体外作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的双重潜力：结构-活性关系，分子对接和动力学研究。

  摘要：

  合成了苯并三唑（4-6），其进一步与不同的取代的苯甲酸和苯甲酰溴反应以合成苯并三唑衍生物（7-40）。合成化合物（7-40）通过不同的光谱技术进行了表征，包括EI-MS，HREI-MS，1H-和13C NMR。检查这些分子的抗降血糖潜力，因此评估其α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。所有苯并三唑均在2.00-5.6和2.04-5.72μM的IC50值范围内分别显示出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的中等至良好的抑制活性。为了理解结构-活性关系，将合成化合物分为“ A”和“ B”两类。化合物25（IC50 = 2.41±1.31μM），（IC50 = 2.5±1.21μM），发现36（IC50 = 2.12±1.35μM）（IC50 = 2.21±1.08μM）和37（IC50 = 2.00±1.22μM）（IC50 = 2.04±1.4μM）在芳环上有氯取代/ s对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111677

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。
• Synthesis and QSAR studies of novel triazole compounds containing thioamide as potential antifungal agents
  作者：Qing-Li Wei、Shu-Sheng Zhang、Jun Gao、Wei-hua Li、Liang-Zhong Xu、Zhi-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.065

  日期：2006.11

  triazole compounds containing thioamide were designed and synthesized. Their structures were confirmed by elemental analysis, (1)H NMR, IR, and MS. The title compounds exhibited certain antifungal activity. And the geometry structures of the title compounds were optimized by means of the density functional theory (DFT) method at B3LYP/6-31G( *) level. The quantitative structure-activity relationship (QSAR)

  设计并合成了十八种含有硫酰胺的新型三唑化合物。通过元素分析，（1）1 H NMR，IR和MS确认了它们的结构。标题化合物表现出一定的抗真菌活性。并通过密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP / 6-31G（*）水平上优化了标题化合物的几何结构。系统地研究了标题化合物的定量构效关系（QSAR）。通过使用多元线性回归（MLR），可以很好地建立FA与DELH，V之间的相关方程。
• Energy Transfer Photolysis of <i>N</i>-Enoxybenzotriazoles into Benzotriazolyl and α-Carbonyl Radicals
  作者：Quynh H. Nguyen、Ho Seong Hwang、Eun Jin Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acscatal.2c02862

  日期：2022.8.5

  triplet state energy transfer and the presence of a very long-lived radical chain (Φ = 210 and 131, respectively, for [1,3]-shift and carboamination), which was initiated by the addition of electrophilic benzotriazolyl radicals to the olefin moieties. The N–O homolysis was further characterized by electrochemical and photophysical studies, as well as density functional theory computation.

  N的辐照在光敏剂存在下，具有蓝色 LED 的 -enoxybenzotriazoles 可有效地呈现两种反应性自由基中间体，即苯并三唑基和 α-羰基自由基。在交叉实验中提出了这些自由基作为离散物种的形成，并且这种 N-O 断裂引发了综合有用的转化，例如原子经济的 [1,3]-转移和基团转移自由基加成，导致生物学有趣的苯并三唑基衍生物。这些转化的便利（<5 分钟）通过三重态能量转移和非常长寿命的自由基链的存在（对于 [1,3] 位移和碳胺化，分别为 Φ = 210 和 131）合理化，这是通过向烯烃部分添加亲电子苯并三唑基自由基引发的。
• Iodine-induced regioselective direct alkylation of azoles via in situ formed alkyliodide
  作者：Wenlin Chen、Rulong Yan、Dong Tang、Shuaibo Guo、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.008

  日期：2012.9

  We have developed an efficient, metal-free, convenient and relatively cheap method for iodine-induced direct alkylation of azoles via in situ formed alkyliodide. A series of heterocyclic derivatives are readily prepared under mild conditions in moderate to good yields and high regioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel and Efficient 2,4,6-Trisubstituted Pyridine Ring Synthesis via α-Benzotriazolyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky

  DOI：10.1055/s-1999-3637

  日期：1999.12

  Reaction of alpha-benzotriazolyl ketones with alpha,beta-unsaturated ketones resulted in 2,4,6-triarylpyridines, 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines and 2,4-diaryl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolines in good yields.