C-(1-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)formamide | 868960-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-(1-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)formamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-azido-3,4,5-tribenzoyloxy-6-carbamoyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 868960-46-7
• 化学式: C₃₅H₂₈N₄O₁₀
• 分子量: 664.628
• InChiKey: HVJSNEQQRNRNGN-SEEWOGHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(1-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)formamide 在 镍 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 C-(1-acetamido-1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  作为糖原磷酸化酶潜在抑制剂的C-（1-脱氧-1-N-取代-d-吡喃葡萄糖基）甲酸（d-葡萄糖-庚-2-ulopyranosonic酸）的一些衍生物的合成

  摘要：

  通过在相应的C-（1-溴-1-）中叠氮化物取代而获得的C-（1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）甲酸的全-O-苯甲酰化衍生物（酰胺，甲酯和甘氨酰胺）脱氧β-D-D-吡喃葡萄糖基）甲酸衍生物通过Zemplen-协议脱苯甲酰化。用草酰氯-DMF将全-O-苯甲酰化的C-（1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺脱水，得到相应的腈，同时从阮内镍或氢碲化钠C还原得到混合物中的腈。可以分离出-（1-氨基-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。该氨基酰胺被Ac2O / Py乙酰化并随后进行脱苯甲酰化，得到C-（1-乙酰氨基-1-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。将相同的条件应用于粗还原混合物，可以分离出α-端基异构体作为次要组分。产生上述β-端基异构体的另一种途径是在Ag2CO3存在下C-（1-溴-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺与CH3CN的反应生成1-乙酰氨基-2,3， 4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.033
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-6-[(苯甲酰氧基)甲基]-2-溴-2-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到C-(1-azido-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  作为糖原磷酸化酶潜在抑制剂的C-（1-脱氧-1-N-取代-d-吡喃葡萄糖基）甲酸（d-葡萄糖-庚-2-ulopyranosonic酸）的一些衍生物的合成

  摘要：

  通过在相应的C-（1-溴-1-）中叠氮化物取代而获得的C-（1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）甲酸的全-O-苯甲酰化衍生物（酰胺，甲酯和甘氨酰胺）脱氧β-D-D-吡喃葡萄糖基）甲酸衍生物通过Zemplen-协议脱苯甲酰化。用草酰氯-DMF将全-O-苯甲酰化的C-（1-叠氮基-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺脱水，得到相应的腈，同时从阮内镍或氢碲化钠C还原得到混合物中的腈。可以分离出-（1-氨基-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。该氨基酰胺被Ac2O / Py乙酰化并随后进行脱苯甲酰化，得到C-（1-乙酰氨基-1-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺。将相同的条件应用于粗还原混合物，可以分离出α-端基异构体作为次要组分。产生上述β-端基异构体的另一种途径是在Ag2CO3存在下C-（1-溴-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）甲酰胺与CH3CN的反应生成1-乙酰氨基-2,3， 4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.033

文献信息

• Glucopyranosylidene-spiro-imidazolinones, a New Ring System: Synthesis and Evaluation as Glycogen Phosphorylase Inhibitors by Enzyme Kinetics and X-ray Crystallography
  作者：Katalin E. Szabó、Efthimios Kyriakis、Anna-Maria G. Psarra、Aikaterini G. Karra、Ádám Sipos、Tibor Docsa、George A. Stravodimos、Elisabeth Katsidou、Vassiliki T. Skamnaki、Panagiota G. V. Liggri、Spyros E. Zographos、Attila Mándi、Sándor Balázs Király、Tibor Kurtán、Demetres D. Leonidas、László Somsák

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00356

  日期：2019.7.11

  (TDDFT)-electronic circular dichroism, and DFT-NMR methods. Kinetic studies with rabbit muscle and human liver glycogen phosphorylases showed that the (R)-imidazolinones were 14-216 times more potent than the (S) epimers. The 2-naphthyl-substituted (R)-imidazolinone was the best inhibitor of the human enzyme (Ki 1.7 μM) and also acted on HepG2 cells (IC50 177 μM). X-ray crystallography revealed that

  由O-全苯甲酰化（葡萄糖吡喃喃糖基胺）酰胺的相应席夫碱通过对醛亚胺部分的分子内闭环与N-溴丁二酰亚胺引发的羧酰胺基合成了芳基取代的吡喃吡喃基-螺-咪唑啉酮的差向异构体系列，这是前所未有的新环系统。在吡啶中。通过ZemplénO-脱苯甲酰化获得测试化合物。通过NMR，随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）-电子圆二色性和DFT-NMR方法研究了这些新化合物的立体化学和环互变异构体。对兔肌肉和人肝糖原磷酸化酶的动力学研究表明，（R）-咪唑啉酮的效力是（S）差向异构体的14-216倍。2-萘基取代的（R）-咪唑啉酮是人类酶（Ki 1。7μM），并且也作用于HepG2细胞（IC50 177μM）。X射线晶体学显示只有（R）差向异构体结合在晶体中。它们的抑制功效基于羰基氧和咪唑啉酮环的NH的氢键相互作用。
• Synthesis of 1-(d-glucopyranosyl)-1,2,3-triazoles and their evaluation as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Éva Bokor、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.043

  日期：2010.2

  1-(D-Glucopyranosyl)-1,2,3-triazoles were prepared from per-O-acetylated alpha-and beta-D-glucopyranosyl azides as well as per-O-benzoylated (beta-D-gluco-hept-2-ulopyranosylazide)onamide and onic acid methylester by using azide-alkyne cycloaddition catalysed by in situ generated Cu(I) under aqueous conditions. The O-acyl protecting groups were removed by the Zemplen protocol. The test compounds were assayed against rabbit muscle glycogen phosphorylase b to show that the b-D-glucopyranosyl derivatives were superior inhibitors as compared to the two other series of triazoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Evaluation of bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)2) as catalyst for the synthesis of 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Éva Bokor、Csenge Koppány、Zsombor Gonda、Zoltán Novák、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.004

  日期：2012.4

  Bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)(2)) was applied for the synthesis of O-peracylated 1-glycopyranosyl-4-substituted-1,2,3-triazoles from the corresponding glycosyl azides and alkynes. This catalyst proved superior to the CuSO4/L-ascorbic acid system even with sterically hindered and less reactive glycosyl azides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of carotenoid-monosaccharide conjugates via azide–alkyne click-reaction
  作者：Attila Agócs、Éva Bokor、Anikó Takátsy、Tamás Lóránd、József Deli、László Somsák、Veronika Nagy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.035

  日期：2017.2

  Carotenoid pentynoates were coupled to protected and unprotected sugar azides via an azide-alkyne click-reaction using bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)(2)) complex. Protected sugars delivered the conjugates with excellent yields, whereas with unprotected ones amphipathic carotenoid-sugar derivatives were obtained in good or moderate yields in a simple way. (C )2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.