3-acetyl-1,4-dihydroxy-5-(3,5-diisopropyl-4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridone | 893408-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1,4-dihydroxy-5-(3,5-diisopropyl-4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3-Acetyl-1,4-dihydroxy-5-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]pyridin-2-one；3-acetyl-1,4-dihydroxy-5-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]pyridin-2-one
• CAS: 893408-47-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: GPRNLXPPOHSOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,4-dihydroxy-5-(3,5-diisopropyl-4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridone 在 三氯化铝 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生大黄素合成的研究

  摘要：

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.090
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 溴 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-acetyl-1,4-dihydroxy-5-(3,5-diisopropyl-4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  仿生大黄素合成的研究

  摘要：

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.090

文献信息

• Studies towards the biomimetic synthesis of pyridomacrolidin
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gareth J. Pritchard、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.090

  日期：2006.5

  A possible biomimetic synthesis of pyridomacrolidin has been proposed and experimentally supported by carrying out a model study. Regio and stereospecific [3+2] cycloaddition of an in situ generated unusual di-tert-butylated acyl nitrone with Z-2-cyclodecenone and subsequent aromatisation was the key step in our proposed biomimetic synthesis. Finally a pyridomacrolidin analogue was prepared via Friedel–Crafts

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。