bis(O,O-dimethylphosphoryl) disulfide | 7439-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(O,O-dimethylphosphoryl) disulfide
• 英文别名: bis-dimethoxyphosphoryl-disulfane；μ-Disulfido-diphosphorsaeure-tetramethylester；Tetramethyl-μ-disulfido-diphosphat；Bis-dimethoxyphosphoryl-disulfan；Bis-dimethoxyphosphinyl-disulfid；Dimethylthiophosphatogen；[(Dimethoxyphosphoryldisulfanyl)-methoxyphosphoryl]oxymethane
• CAS: 7439-49-8
• 化学式: C₄H₁₂O₆P₂S₂
• 分子量: 282.215
• InChiKey: OJWYAQFKRHQAIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(O,O-dimethylphosphoryl) disulfide 、 氰化钾 在 丙酮 作用下， 生成 四甲基焦磷酸硫代酸酯
  参考文献：
  名称：

  Schrader et al., Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 690,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O,O-三甲基巯基磷酸酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到bis(O,O-dimethylphosphoryl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Krawczyk, E.; Skowronska, A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 189 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 bis(O,O-dimethylphosphoryl) disulfide 作用下， 生成 bis(isobutoxyphosphinyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Foss, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1947, vol. 1, p. 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insertion of α-Phosphorylcarbene Moiety into S-S and Se-Se Bonds: Synthesis of Dithio- and Diselenoacetals of Formylphosphonates
  作者：M. Mikołajczyk、M. Mikina、P. P. Graczyk、P. Bałczewski

  DOI：10.1055/s-1996-4355

  日期：1996.10

  Reaction between diazomethanephosphonates and disulfides or diselenides catalyzed by boron trifluoride - diethyl ether complex leads to insertion of the (RO)2P(O)-CH(:) moiety into S-S and Se-Se bonds, respectively. The proposed method makes it possible to synthesize 2-phosphoryl-substituted 1,3-diselenanes, not available by other means. The yield depends on the reaction conditions. Stereoselectivity of insertion into cyclic systems is discussed. Reactions catalyzed by rhodium(II) acetate or anhydrous copper(II) sulfate afford the relevant sulfides, (RO)2P(O)-CH2SR. The possible ionic and free radical mechanistic pathways are presented.

  二氟肥基磷酸酯与二硫化物或二硒化物在三氟化硼-二乙醚复合物催化下发生反应，导致 (RO)2P(O)-CH(:) 基团插入 S-S 和 Se-Se 键。所提出的方法使得能够合成其他方法无法获得的 2-磷酸基取代的 1,3-二硒烷。产率取决于反应条件。还讨论了在环状体系中插入的立体选择性。由二价铑乙 acetate 或无水二价铜硫酸盐催化的反应产生相关的硫化物 (RO)2P(O)-CH2SR。提出了可能的离子和自由基机制途径。
• Ettel; Zbirovsky, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1454,1456
  作者：Ettel、Zbirovsky

  DOI：——

  日期：——
• Bodrikov, I. V.; Borisov, A. V.; Sadykova, L. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 12, p. 1974 - 1980
  作者：Bodrikov, I. V.、Borisov, A. V.、Sadykova, L. A.、Kutyrev, G. A.、Cherkasov, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• KRAWCZYK E.; SKOWRONSKA A., PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 9, NO 2, 189-192
  作者：KRAWCZYK E.、 SKOWRONSKA A.

  DOI：——

  日期：——