8-benzyloxy-5,7-dichloro-quinoline-2-carbaldehyde | 24010-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-5,7-dichloro-quinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Benzyloxy-5,7-dichlor-chinolin-2-carbaldehyd
• CAS: 24010-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 332.186
• InChiKey: AKHQLPWGPMRPAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-5,7-dichloro-quinoline-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氯喹醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体作为多靶点定向配体的合成和评价，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  考虑到PDE4D抑制和生物金属在阿尔茨海默氏病（AD）疗法中的重要性，我们设计，合成和评估了一系列新的氯喹诺醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体，作为多靶点定向配体用于AD治疗。体外研究表明，某些分子对磷酸二酯酶4D（PDE4D）具有显着的抑制活性，强大的细胞内抗氧化能力，对金属诱导的Aβ聚集的有效抑制作用以及潜在的血脑屏障通透性。化合物7a中展示了在认知和空间记忆显著改善在Aβ 25-35在莫里斯水迷宫测试（MWM）-induce小鼠模型。这些结果表明化合物7a 是一个有前途的多功能候选人，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.013
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹哪啶 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-benzyloxy-5,7-dichloro-quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氯喹醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体作为多靶点定向配体的合成和评价，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  考虑到PDE4D抑制和生物金属在阿尔茨海默氏病（AD）疗法中的重要性，我们设计，合成和评估了一系列新的氯喹诺醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体，作为多靶点定向配体用于AD治疗。体外研究表明，某些分子对磷酸二酯酶4D（PDE4D）具有显着的抑制活性，强大的细胞内抗氧化能力，对金属诱导的Aβ聚集的有效抑制作用以及潜在的血脑屏障通透性。化合物7a中展示了在认知和空间记忆显著改善在Aβ 25-35在莫里斯水迷宫测试（MWM）-induce小鼠模型。这些结果表明化合物7a 是一个有前途的多功能候选人，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.013