3-甲氧基吡啶-4-甲腈 | 26414-90-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基吡啶-4-甲腈
• 中文别名: 3-甲氧基异尼古丁腈
• 英文名称: 3-methoxypyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-methoxyisonicotinonitrile；3-methoxy-4-cyanopyridine；isonicotinonitrile；3-methoxy-isonicotinonitrile；4-Cyano-3-methoxy-pyridin；3-Methoxy-4-cyan-pyridin
• CAS: 26414-90-4
• 化学式: C₇H₆N₂O
• mdl: MFCD13175841
• 分子量: 134.137
• InChiKey: SUZIOAPLIWZQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  263.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下，采用惰性氛围条件。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基吡啶-4-甲腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到3-甲氧基-4-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  17-Cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(4'-pyridyl)carboxamido]morphinan 衍生物作为外周选择性μ阿片受体药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  外周选择性μ阿片受体（MOR）拮抗剂可以减轻阿片类药物引起的便秘（OIC）的症状，而不会影响阿片类药物的镇痛作用。然而，与它们相关的各种不利影响，部分是由于它们相对较低的 MOR 选择性。NAP 是一种6β- N -4'-吡啶基取代的纳曲胺衍生物，以前被鉴定为主要作用于外周神经系统的有效且高度选择性的 MOR 拮抗剂。与之相关的明显腹泻促使设计和合成其类似物以研究其结构-活性关系。其中，化合物8与原始铅相比，显示出改善的药理学特征，主要作用于外周，同时增加吗啡颗粒小鼠的肠蠕动（ED 50 = 0.03 mg/kg）。与原始铅相比，ED 50的轻微下降被未观察到的不利影响很好地补偿了。因此，该化合物似乎是开发针对 OIC 的新型治疗剂的更有希望的线索。

  DOI：

  10.1021/jm301247n
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氰基吡啶 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-甲氧基吡啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE

  摘要：

  提供以下化合物的化学式(I)、(II)、(III)和(IV)，具有促进俄雷西汀2型受体活性，或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20220017517A1

文献信息

• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] 1H-PYRAZOLO [4,3-B] PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2018007249A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-7-amines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-7-胺作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20190194189A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶类化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• Metal-free electrochemical [3 + 2] heteroannulation of anilines with pyridines enabled by dual C–H radical aminations
  作者：Mu-Jia Luo、Xuan-Hui Ouyang、Yan-Ping Zhu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d1gc02922c

  日期：——

  electrochemical intermolecular [3 + 2] heteroannulation of anilines with electron-deficient pyridines enabled by dual C–H radical aminations for producing functionally diverse benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines is described. The site-selectivity of aminations of aryl C(sp2)–H bonds relies on the electronic effect of two reaction partners: each contributed two reactive sites (a C(sp2)–H bond and a nitrogen

  一种前所未有的无金属/外部氧化剂电化学分子间 [3 + 2] 苯胺与缺电子吡啶的杂环化，通过双 C-H 自由基胺化产生功能多样的苯并 [4,5] 咪唑并 [1,2- a ]吡啶被描述。芳基 C(sp 2 )–H 键胺化的位点选择性依赖于两个反应伙伴的电子效应：每个都贡献了两个反应位点（一个 C(sp 2 )–H 键和一个基于氮原子的官能团）并且吡啶环4位的吸电子基团是关键。机理研究表明，该方法序列包括以氮为中心的自由基 (NCR) 和吡啶自由基阴离子的生成、自由基偶联和双 C-N 胺化。
• [EN] COMBINATION TREATMENTS COMPRISING ADMINISTRATION OF 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES<br/>[FR] TRAITEMENTS COMBINÉS COMPRENANT L'ADMINISTRATION DE 1H-PYRAZOLO [4,3-B] PYRIDINES
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2019115567A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-7-amines of formula (I) as PDE1 inhibitors together with a second compound useful in the treatment of a neurodegenerative disorder and their combined use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative and/or cognitive disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-7-胺作为PDE1抑制剂，以及在治疗神经退行性疾病中有用的第二化合物，以及它们的联合使用作为药物，特别用于治疗神经退行性和/或认知障碍。
• 6-heterocyclyl pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05294612A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Novel 6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, useful in treating cardiovascular disease, are prepared by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide with heterocyclylcarboxaldehyde or by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile with a heterocyclylcarboxamidine, followed by diazotization and hydrolysis of the resulting 4-amino-6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine.

  新型6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶-4-酮，用于治疗心血管疾病，通过将5-氨基-1H-嘧啶-4-甲酰胺与杂环基羰基或将5-氨基-1H-嘧啶-4-碳腈与杂环基羧酰胺反应制备，随后对所得的4-氨基-6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶进行重氮化和水解。