1,5-bis(2-octyldodecyl)-3,7-bis-phenylsulfanyl-5,7-dihydro-1H,3H-pyrrolo[2,3-f]ondol-2,6-dione | 1429989-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(2-octyldodecyl)-3,7-bis-phenylsulfanyl-5,7-dihydro-1H,3H-pyrrolo[2,3-f]ondol-2,6-dione
• 英文别名: 1,5-Bis(2-octyldodecyl)-3,7-bis(phenylsulfanyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6-dione
• CAS: 1429989-15-0
• 化学式: C₆₂H₉₆N₂O₂S₂
• 分子量: 965.588
• InChiKey: CNYCFVKNJRLSTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-octyldodecyl)-3,7-bis-phenylsulfanyl-5,7-dihydro-1H,3H-pyrrolo[2,3-f]ondol-2,6-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  BPTs: thiophene-flanked benzodipyrrolidone conjugated polymers for ambipolar organic transistors

  摘要：

  合成了一系列新型的以噻吩为夹层的苯并二吡咯烷酮（BPT）为基础的交替共聚物，并对其光学和电学性能进行了评估。BPT单元促进了共轭平面聚合物骨架的形成，其低带隙主要归因于较低的LUMO能级。与噻吩共聚合表现出良好的平衡的双极有机场效应晶体管性能，电子和孔的迁移率分别为0.1和0.2 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3cc40811f
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 高碘酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 1,5-bis(2-octyldodecyl)-3,7-bis-phenylsulfanyl-5,7-dihydro-1H,3H-pyrrolo[2,3-f]ondol-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  两种基于二氢吡咯并吲哚二酮的有机电子共聚物的合成

  摘要：

  两种新颖的基于二氢吡咯并吲哚二酮（DPID）的共聚物已通过双向方法合成并进行了表征（凝胶渗透色谱法（GPC），紫外可见光谱（UV-vis），循环伏安法和计算模型）。这些平面的，宽吸收性的共聚物显示出有望用于有机电子领域，具有高能级和低带隙的特点。双向Knoevenagel缩合反应证明了DPID的多功能性，它是有用但尚未充分利用的共轭单元。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26471

文献信息

• Rigid Coplanar Polymers for Stable n‐Type Polymer Thermoelectrics
  作者：Yang Lu、Zi‐Di Yu、Run‐Zhi Zhang、Ze‐Fan Yao、Hao‐Yang You、Li Jiang、Hio‐Ieng Un、Bo‐Wei Dong、Miao Xiong、Jie‐Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1002/anie.201905835

  日期：2019.8.12

  their p‐type counterparts. Reported here are two rigid coplanar poly(p‐phenylene vinylene) (PPV) derivatives, LPPV‐1 and LPPV‐2, which show nearly torsion‐free backbones. The fused electron‐deficient rigid structures endow the derivatives with less conformational disorder and low‐lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) levels, down to −4.49 eV. After doping, two polymers exhibited high n‐doping

  低n掺杂效率和较差的稳定性限制了n型共轭聚合物的热电性能，使其性能远远落后于其p型对应物。这里报道的是两种刚性共面的聚对苯撑亚乙烯基（PPV）衍生物LPPV-1和LPPV-2，它们显示出几乎无扭转的骨架。融合的缺乏电子的刚性结构使衍生物具有更少的构象紊乱和较低的最低未占据分子轨道（LUMO）水平，低至-4.49 eV。掺杂后，两种聚合物表现出高的n掺杂效率，并显着改善了空气稳定性。LPPV-1具有高达1.1 S cm -1的高电导率功率因数高达1.96μWm -1  K -2。重要的是，掺杂的LPPV-1厚膜的功率因数在暴露于空气中7天后仅降低了2％。这项工作展示了设计具有平面骨架和低LUMO含量的共轭聚合物的新策略，以实现高性能和潜在空气稳定的n型聚合物热电学。