2-甲基-1-(2-甲基萘-1-基)萘 | 32834-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基-1-(2-甲基萘-1-基)萘
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthalene；2,2'-dimethylbinaphthyl；2,2′-dimethyl-1,1′-binaphthalene；1,1'-Binaphthalene, 2,2'-dimethyl-；2-methyl-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 32834-84-7；60536-98-3
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: KDHFKMDVFWYSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(2-甲基萘-1-基)萘 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以40%的产率得到(R)-2,2'-dichloromethyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2,2'-bis(halomethyl)-1,1'-binaphthyl

  摘要：

  本发明涉及一种制备2,2'-双(卤甲基)-1,1'-联萘的方法，通过在溶剂存在下，在光照射下，以波长为10^-5至10^-8米的光线作用下，以卤化剂为反应试剂，与2,2'-二甲基-1,1'-联萘在-10℃至120℃的温度范围内，在有无自由基引发剂的情况下反应。

  公开号：

  US05502261A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 magnesium 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 生成 2-甲基-1-(2-甲基萘-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer from silicon to carbon: use of optically pure cyclic silanes with a binaphthalene chiral unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82304-7
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯丙基苯 、 3-戊酮 在 lithium 、 2-甲基-1-(2-甲基萘-1-基)萘 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-ethyl-2-methyl-1-phenylpentan-3-ol 、 3-ethyl-2-methyl-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性联萘衍生物作为电子载体的对映选择性催化锂化

  摘要：

  西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24165、Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006）、Generalitat Valenciana（PROMETEO/2009 和 dFEvers3）的财政支持德阿利坎特被承认。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.192

文献信息

• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155377A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。
• Design of <i>N</i>-Spiro <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromides as Novel Chiral Phase-Transfer Catalysts:  Synthesis and Application to Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja021244h

  日期：2003.4.1

  C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromides 10 and 11 have been designed as a new, purely synthetic chiral phase-transfer catalyst, and readily prepared from commercially available optically pure 1,1'-bi-2-naphthol as a basic chiral unit. The details of the synthetic procedures of each requisite chiral binaphthyl subunit have been disclosed, and the structures of the assembled N-spiro chiral quaternary

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)
• Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls Using Aryltriolborates
  作者：Yasunori Yamamoto、Gao-Qiang Li、Norio Miyaura

  DOI：10.1055/s-0030-1260932

  日期：2011.7

  Tetra-ortho-substituted biaryls were synthesized by cross-coupling between 2,6-disubstituted bromoarenes and aryltriolborates possessing substituents at ortho-carbon. The use of a copper(I) halide such as CuCl (20 mol%) with a palladium catalyst was found to be highly effective to give such sterically hindered biaryls in good yields. Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions are effective synthetic methods

  四邻位取代的联芳基化合物是通过 2,6-二取代溴芳烃和在邻位碳上具有取代基的芳基三硼酸酯之间的交叉偶联合成的。发现使用铜 (I) 卤化物如 CuCl (20 mol%) 和钯催化剂非常有效地以良好的产率得到这种位阻联芳基化合物。过渡金属催化的交叉偶联反应是形成 C-C 键的有效合成方法。1 芳基金属化合物与芳基亲电试剂之间的交叉偶联反应是用于合成联芳基的传统 Ullman 偶联的最新变体。尽管使用各种有机金属试剂和亲电子试剂对该协议进行了广泛研究，1 最近人们对非金属硼化合物的使用产生了兴趣，因为它们在空气和水中的稳定性高，并且与广泛的官能团相容。四邻位取代的联芳基是有机功能材料 2 和许多生物活性化合物（如米歇尔胺和 steganone）的重要片段。3 最近的进展是使用富电子和空间要求高的配体，如三叔丁基膦、4 二烷基芳基膦、5-9 N-杂环卡宾、10-12 和其他配体、13-14 用于
• Large yet Flexible N‐Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium Catalysis
  作者：Sebastien Meiries、Gaëtan Le Duc、Anthony Chartoire、Alba Collado、Klaus Speck、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201302471

  日期：2013.12.16

  6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) NHCs are the simplest and already known congeners. The synthetic route was successfully used for the preparation of three members of the ITent family: IPent (N,N′‐bis(2,6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene), IHept (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) and INon (N,N′‐bis(2,6‐di(5‐nonyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene). The electronic and steric properties

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya
• Single-component, low molecular weight organic supergelators based on chiral barbiturate scaffolds
  作者：Daniel T. Seidenkranz、Kurt A. Langworthy、Lev N. Zakharov、Michael D. Pluth

  DOI：10.1080/10610278.2019.1629437

  日期：2019.8.3

  ABSTRACT We report here the first chiral barbiturate to act as a single-component LMOG capable of gelating a variety of chlorinated and aromatic solvents. Solution-based DOSY NMR experiments, solid-state VP-SEM, and X-ray crystallography techniques were used to characterize chloroform-based gels at a variety of size domains. This scaffold provides a simple system to study the dynamics of gelation and

  摘要 我们在此报告了第一种手性巴比妥酸盐作为单组分 LMOG，能够胶凝各种氯化和芳香溶剂。基于溶液的 DOSY NMR 实验、固态 VP-SEM 和 X 射线晶体学技术用于表征各种尺寸域的基于氯仿的凝胶。该支架提供了一个简单的系统来研究凝胶化和自组装的动力学。图形概要

表征谱图